3-羥基吡啶-4-醛
| 中文名稱 | 3-羥基吡啶-4-醛 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-羥基吡啶-4-醛;3-羥基異煙醛;3-羥基吡啶-4-甲醛;3-羥基-4-醛基吡啶;3-羥基-4-吡啶甲醛;3-羥基吡啶-4-醛 1G |
| 英文名稱 | 3-Hydroxypyridine-4-carboxaldehyde |
| 英文同義詞 | 3-HYDROXY-ISONICOTINALDEHYDE;3-HYDROXY-PYRIDINE-4-CARBALDEHYDE;3-HYDROXYPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE;4-FORMYL-3-HYDROXYPYRIDINE;4-Formyl-3-hydroxypyridine 3-Hydroxy-isonicotinaldehyde;3-Hydroxy-4-pyridinecarboxaldehyde;3-Hydroxypyridin-4-carbaldehyde;4-Pyridinecarboxaldehyde, 3-hydroxy- |
| CAS號(hào) | 1849-54-3 |
| 分子式 | C6H5NO2 |
| 分子量 | 123.11 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | Heterocycle-Pyridine series;Pyridines |
| Mol文件 | 1849-54-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-羥基吡啶-4-醛 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 126-128 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 323.8±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.327±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | pK1:4.05(＋1);pK2:6.77(OH) (25°C) |
| 顏色 | 淡黃色，米色 |
| InChI | InChI=1S/C6H5NO2/c8-4-5-1-2-7-3-6(5)9/h1-4,9H |
| InChIKey | NVLPDIRQWJSXLZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=CC(C=O)=C1O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 1849-54-3 |
3-羥基吡啶-4-醛可于2-8°C,惰性氣體氛圍中保存。
在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究中，3-羥基吡啶-4-醛可用作有機(jī)配體的合成原料用于吡啶類配體的結(jié)構(gòu)修飾和合成。通過(guò)對(duì)該化合物進(jìn)行不同官能團(tuán)的修飾，可以改變其電子性質(zhì)、立體化學(xué)性質(zhì)等，從而調(diào)控合成的有機(jī)配體的性質(zhì)。此外，3-羥基吡啶-4-醛還可以作為吡啶類底物用于評(píng)估新開(kāi)發(fā)合成方法的適用性和反應(yīng)條件的優(yōu)化。
666234-13-5
1849-54-3
向攪拌的3-甲氧基甲氧基吡啶-4-甲醛（11.0 g，65.83 mmol）的四氫呋喃（THF，50 mL）溶液中加入3 N鹽酸（HCl，100 mL），并在60℃下攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物置于冰浴中冷卻，并用固體碳酸鉀（K2CO3）調(diào)節(jié)pH至7。隨后，用乙酸乙酯（EtOAc，5×250 mL）萃取混合物。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜（100-200目）純化，以23%乙酸乙酯/己烷為洗脫劑，得到3-羥基吡啶-4-甲醛（4.0 g，32.496 mmol，產(chǎn)率49.4%）為淺黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)GC-MS分析顯示分子離子峰為123（m/z），1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）數(shù)據(jù)如下：δ 11.04（寬單峰，1H），10.37（單峰，1H），8.46（單峰，1H），8.20（雙峰，1H，J = 4.88 Hz），7.46（雙峰，1H，J = 4.88 Hz）。GC-FID分析純度為99.51%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/27241, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 43
[2] Patent: WO2014/186035, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 146
安全信息
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全說(shuō)明 | 26-36/37/39-24/25 |
| 海關(guān)編碼 | 29333990 |