4-氨基-3-吡啶甲醛，英文名為4-Aminopyridine-3-carboxaldehyde，常溫常壓下為淺黃色固體粉末，不溶于水。4-氨基-3-吡啶甲醛是一種吡啶類衍生物，可由其醇類化合物前體通過氧化反應制備得到，它主要用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體可用于多種吡啶類生物活性分子的制備，例如有相關文獻報道該物質(zhì)可用于蛋白激酶抑制劑的制備。[1]

理化性質(zhì)

4-氨基-3-吡啶甲醛是一種高度官能團化的吡啶類化合物，其結(jié)構(gòu)中的醛基單元和氨基結(jié)構(gòu)具有豐富的化學轉(zhuǎn)化活性。醛基單元是一個親電性官能團，可參與多種反應。它可以發(fā)生親核加成反應、親電取代反應和縮合反應等，這些反應提供了引入不同基團的方法從而構(gòu)建多樣化的化合物。由于醛基單元和氨基結(jié)構(gòu)在4-氨基-3-吡啶甲醛中的鄰位位置上，它們可以通過縮合反應相互作用。在和丙二酸酯類化合物（如丙二酸二甲酯）發(fā)生縮合反應時，醛基和氨基結(jié)構(gòu)可以形成新的化學鍵，從而合成環(huán)狀內(nèi)酰胺類化合物。這種反應可以通過親核加成-內(nèi)酰胺化反應機制來實現(xiàn)。

制備

圖1 4-氨基-3-吡啶甲醛的合成方法

在一個干燥的反應燒瓶中，將4-氨基哌啶-3-甲醇和三倍當量的二氧化錳進行混合，然后往其中加入二氯甲烷作為反應溶劑，所得的反應混合物在室溫下劇烈攪拌反應若干個小時，通過TLC點板監(jiān)測反應進度。反應完全后將反應混合物直接通過過濾除去反應體系中不溶性沉淀，所得的濾液在真空下進行濃縮，最后將反應殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子4-氨基-3-吡啶甲醛。[2]

化學應用

作為一種吡啶類衍生物，4-氨基-3-吡啶甲醛在有機合成和醫(yī)藥化學中具有廣泛的應用。該物質(zhì)可參與多種反應例如親核加成、親電取代和縮合等反應從而構(gòu)建復雜分子結(jié)構(gòu)，也可用作合成多種吡啶類生物活性分子的中間體，包括蛋白激酶抑制劑等。

參考文獻

[1] Ding, Qiang, USA Patent, Patent Number: WO2005034869.

[2] Dev, Kapil; et al Tetrahedron Letters (2017), 58(12), 1202-1206.