4-乙基苯胺，英文名為4-Ethylaniline，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，不溶于水但是可與常見的有機(jī)溶劑進(jìn)行混溶。4-乙基苯胺是一種苯胺類衍生物，具有苯胺的通用物理化學(xué)性質(zhì)，常借助其結(jié)構(gòu)中的氨基基團(tuán)參與多種苯胺類生物活性分子的合成，例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于腎素抑制劑的制備。

化學(xué)性質(zhì)

4-乙基苯胺由于含有一個(gè)活性氨基單元，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，其氨基單元可與酸酐類化合物發(fā)生酰化反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺類化合物。4-乙基苯胺的氨基基團(tuán)也可以與醛酮類化合物中的羰基單元進(jìn)行縮合反應(yīng)形成相應(yīng)的亞胺結(jié)構(gòu)。亞胺化反應(yīng)可以在中性或堿性條件下進(jìn)行，生成的亞胺化合物具有廣泛應(yīng)用，例如作為藥物中間體或功能有機(jī)分子的合成。此外，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氨基基團(tuán)還可以與二酮類化合物進(jìn)行環(huán)化縮合反應(yīng)，當(dāng)其與1,4-二酮類化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)時(shí)可以得到吡咯類衍生物。吡咯是一種重要的雜環(huán)結(jié)構(gòu)，具有各種生物活性和藥理活性。

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圖1 4-乙基苯胺的?；磻?yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將4-乙基苯胺（380 μL，3.0 mmol，1.0 Equiv）、乙酸酐（340 μL，3.6 mmol，1.2 equiv）和 CH2Cl2（12 mL，0.25 M）加入到裝有攪拌棒的 50 mL干燥的雙頸圓底燒瓶中。然后在室溫下攪拌反應(yīng)混合物39 小時(shí)，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后向反應(yīng)混合物中加入飽和 Na2CO3 水溶液以淬滅反應(yīng)。然后用 CH2Cl2 x 3 次萃取反應(yīng)混合物三次，用鹽水洗滌合并的有機(jī)相。將合并的有機(jī)相在無水MgSO4 上進(jìn)行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮。通過重結(jié)晶（CH2Cl2/正己烷）純化粗混合物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子N-（4-乙基苯基）乙酰胺。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Oku, Naoki; et al Journal of Organic Chemistry (2023), 88(11), 7592-7596