草酰溴，英文名為oxalyl bromide，常溫常壓下為無色透明液體，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性和較強(qiáng)的吸濕性，遇水容易發(fā)生水解反應(yīng)。草酰溴屬于酰鹵類化合物，可與多種親核試劑發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，其在有機(jī)合成中可用作溴化試劑可用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)溴原子，例如有相關(guān)研究報(bào)道該物質(zhì)可將環(huán)戊烷-1,3-二酮轉(zhuǎn)化為3-溴環(huán)戊烯-2-酮。

理化性質(zhì)

草酰溴結(jié)構(gòu)中含有?；鍐卧?，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，它獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)使其成為引入溴原子的常用試劑。它可與常見的親核試劑例如醇類化合物或者胺類有機(jī)物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯基衍生物。值得說明的是草酰溴的這種縮合反應(yīng)可以在適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件下選擇性地進(jìn)行一次或者兩次。值得注意的是草酰溴具有刺激性氣味，對(duì)皮膚和黏膜有害，因此在處理時(shí)需要采取適當(dāng)?shù)陌踩胧?，并在通風(fēng)良好的實(shí)驗(yàn)室環(huán)境中操作。

圖1 草酰溴的酯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將苯甲醇(108 mg, 1.00 mmol)的CHCl3 (1.0 mL)溶液，通過注射泵加入到草酰溴(113 μL, 1.20 mmol)的氯仿 (1.5 mL)溶液中，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約0.5 h。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的橙色油狀液體即為目標(biāo)產(chǎn)物分子，產(chǎn)率為91%。注意由于產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)?；鍐卧?，產(chǎn)物不宜使用硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化。[1]

化學(xué)應(yīng)用

草酰溴在有機(jī)合成中有多種應(yīng)用，它可用作溴化試劑可用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)溴原子，這種溴化反應(yīng)在有機(jī)合成中非常重要因?yàn)橐脘逶涌梢詾楹罄m(xù)的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)提供重要的化學(xué)反應(yīng)位點(diǎn)。其次它也可以用作有機(jī)合成試劑可用于鄰二酯類化合物的制備。

參考文獻(xiàn)

[1] Denton, Ross M.; et al Journal of Organic Chemistry (2011), 76(16), 6749-6767.