DO3A叔丁酯，英文名為DO3A tert-Butyl ester，常溫常壓下為白色到淺黃色固體粉末，不溶于水。DO3A叔丁酯是螯合劑 DOTA的衍生物，其結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)包含四個(gè)氮原子的十二元環(huán)單元，由于氮原子上含有一對(duì)孤對(duì)電子，因此該物質(zhì)具有一定的配位能力，在分析化學(xué)中可用于螯合金屬離子。例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于檢測(cè)鋅離子的發(fā)光傳感器的制備。

理化性質(zhì)

DO3A叔丁酯的酯基單元可以在適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件下發(fā)生脫除反應(yīng)以釋放出相應(yīng)的羧酸衍生物。該化合物的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)未被保護(hù)的活性氨基單元，這個(gè)氨基具有一定的親核性，可以和常見的烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)。該物質(zhì)可通過氨基的親核性應(yīng)用于DO3A叔丁酯衍生物例如丁炔基-DOTA-三叔丁酯的制備。

圖1 DO3A叔丁酯的烷基化反應(yīng)

在氮?dú)鈿夥障拢瑢O3A叔丁酯(0.358 mmol, 1當(dāng)量)加入到無水乙腈(10 ml)和無水碳酸鉀 (247 mg, 1.79 mmol, 5當(dāng)量)和2-溴乙醇(127 μL, 1.79 mmol, 5當(dāng)量)的混合物中。所得的反應(yīng)混合物在70°C下攪拌反應(yīng)大約12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度，通過過濾除去多余的碳酸鉀。將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱層析(10:1二氯甲烷/甲醇)純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

DO3A叔丁酯在分析化學(xué)中可用作多齒螯合劑，由于其分子結(jié)構(gòu)中含有四個(gè)氨基，它能夠與金屬離子形成多個(gè)配位鍵形成穩(wěn)定的配合物。DO3A叔丁酯也可作為有機(jī)化學(xué)合成中的重要中間體。其分子結(jié)構(gòu)中的氨基具有親核性，使其在有機(jī)合成中具有多種反應(yīng)途徑，它可用于基于四氮雜環(huán)十二烷骨架的螯合劑的制備。

參考文獻(xiàn)

[1] Dissanayake, Prabani; et al Journal of the American Chemical Society (2009), 131(18), 6342-6343.