5-氯-2-戊酮，英文名為5-Chloro-2-pentanone，常溫常壓下為棕色液體，具有一定的揮發(fā)性，不溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括乙醇，乙酸乙酯等。5-氯-2-戊酮是一種烷基酮類有機(jī)化合物，具有較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)原料，可用于藥物分子氯喹磷酸鹽的制備。

理化性質(zhì)

5-氯-2-戊酮結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酮羰基單元和一個(gè)氯原子，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。其結(jié)構(gòu)中的酮羰基單元可在還原劑的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的二級(jí)醇類衍生物，而烷基鏈末端的氯原子可在常見(jiàn)的親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的脫氯官能團(tuán)化衍生物，例如它可在碘化鈉的作用下發(fā)生脫氯碘化反應(yīng)將氯原子置換成相應(yīng)的碘原子得到5-碘-2-戊酮或相關(guān)產(chǎn)物。

碘置換反應(yīng)

圖1 5-氯-2-戊酮的碘置換反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將碘化鈉(37.5 g, 0.25 mol, 2.50當(dāng)量)加入到5-氯-2-戊酮 (12.0 g, 0.1 mol, 1.00當(dāng)量)的丙酮(200 mL)溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)一夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并將其在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑。將殘留物溶于水并用氯仿 (3 × 100 mL)萃取三次。分離出有機(jī)層并將其用鹽水洗滌。有機(jī)層在無(wú)水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

5-氯-2-戊酮是一種常用的有機(jī)合成試劑和醫(yī)藥化學(xué)原料，借助其結(jié)構(gòu)中的氯原子和酮羰基的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，該物質(zhì)可用于藥物分子磷酸氯喹的制備。藥物分子磷酸氯喹主要用于治療惡性瘧、間日瘧及三日瘧，也用于治療腸外阿米巴病、結(jié)締組織病、光敏感性疾病(如日曬紅斑)。

參考文獻(xiàn)

[1] Mittmann, Esther; et al ChemCatChem (2019), 11(22), 5519-5523.