氮雜環(huán)丁烷-3-醇，英文名為3-Hydroxyazetidine，對氧化劑極其敏感，在強酸性或者強堿性條件下容易發(fā)生開環(huán)官能團化反應。氮雜環(huán)丁烷-3-醇常用作有機合成中間體，其結構中的羥基單元和氮原子具有較強的親核性，可與酰氯類化合物或者烷基鹵化合物發(fā)生親核取代反應，多用于含有氮雜環(huán)丁基單元的生物活性分子的合成。

性質

氮雜環(huán)丁烷-3-醇的化學轉化性質主要集中于其結構中的氮原子和醇羥基結構，該物質結構中的環(huán)丁烷基團可在過渡金屬的催化作用下和芳基鹵化物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應。

圖1 氮雜環(huán)丁烷-3-醇參與的偶聯(lián)反應

在一個干燥的反應燒瓶中將碘化亞銅(19毫克，0.1 mmol)， 2-(2,6-二甲基苯胺)-2-氧乙酸(38毫克，0.2 mmol)，芳基溴化物(1 mmol)， K3PO4 (2 mmol)進行混合物。將上述反應混合物用氮氣進行保護，然后往反應混合物中緩慢地加入氮雜環(huán)丁烷-3-醇(1.5 mmol)和DMSO (1ml)。將反應混合物在90°C下攪拌反應48小時。通過TLC點板監(jiān)測反應進度，等待反應體系中的芳基溴化物消耗完畢后往反應體系中加水。用乙酸乙酯萃取混合物三次，分離合并所有的有機層并將其用無水Na2SO4進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理，最后用硅膠柱色譜法純化殘渣即可得到目標產物分子1-聯(lián)苯-4-基-3-羥基環(huán)丁胺。[1]

化學應用

由于氮雜環(huán)丁烷-3-醇結構中含有氮雜環(huán)丁基單元，該化合物在生物活性分子的合成中扮演重要的角色。氮雜環(huán)丁基單元是許多藥物和生物活性分子中的關鍵結構，因此氮雜環(huán)丁烷-3-醇常被用作引入這一結構的中間體，例如有相關文獻報道該物質可用于合成治療細菌感染的羥吡啶酮和羥吡啶酮類化合物。

參考文獻

[1] Zhang, Yu; et al Organic Letters (2012), 14(12), 3056-3059.