基本信息

16-羥基棕櫚酸，又稱16-羥基十六烷酸，英文名：16-hydroxypalmitic acid，CAS號：506-13-8，分子量：272.423，密度：1.0±0.1 g/cm³，沸點：414.4±18.0°C at 760 mmHg，分子式：C₁₆H₃₂O₃，熔點：94-98°C(lit.)，閃點：218.6±17.7°C，為白色固體，它是一種飽和脂肪酸，常用于食品和化妝品中作為增稠劑、乳化劑和穩(wěn)定劑。

背景技術(shù)

α-羥基脂肪酸是一類重要的精細(xì)化學(xué)品，在醫(yī)藥、化工，特別是在日化領(lǐng)域有著十分廣泛的應(yīng)用。早期市售的日化產(chǎn)品中，有大量含α-羥基脂肪酸的化妝品，特別是短鏈脂肪酸類，如α-羥基乙醇酸，乳酸，蘋果酸，枸櫞酸等，其主要用途是有效清潔皮膚，并起到保濕、 去皺，增強皮膚組織彈性之作用。

長鏈脂肪酸多指含10個碳以上的脂肪酸化合物，如肉豆蔻酸，棕櫚酸，硬脂酸等，在表面活性劑領(lǐng)域有過很多運用，長鏈的α-羥基脂肪酸還是腦苷脂和硫腦苷脂的組成成分。16-羥基棕櫚酸是一種分子式為C₁₆H₃₂O₃，分子量為272.42的有機物。早前曾有報道以丙二酸二乙酯為起始原料，在堿性條件下和乙酰胺反應(yīng)，再和碘代烷發(fā)生加成反應(yīng)，最后消除得到16-羥基棕櫚酸，該方法費時費力，且碘代烷價格較為昂貴。經(jīng)反復(fù)摸索，用便宜且易得的長鏈脂肪酸作原料，經(jīng)酰氯化、溴代、水解得到目標(biāo)化合物，反應(yīng)條件較為溫和，且后處理方便。

合成方法

1、溴棕櫚酸的制備 

將5g（1.9mmol）棕櫚酸溶于50mL氯化亞砜，室溫攪拌1.5h，將4g溴素（2.62mmol）緩慢滴加進溶液中，升溫至回流反應(yīng)3小時。降至室溫，將油狀物倒入500mL水中，加熱至80℃，攪拌30分鐘，將混合物冷卻，結(jié)晶洗出固體，熱水重結(jié)晶，得4.7克類白色固體16-溴棕櫚酸。

2、16-羥基棕櫚酸的制備 

溴棕櫚酸（4.20g，1.55mmol）與0.3g氫氧化鉀（5.3mmol）在100ml95％乙醇溶液中進行10小時的蒸氣浴回流。獲得的白色產(chǎn)物在50ml的石油醚中洗滌并過濾。95％乙醇中重結(jié)晶并干燥得到16-羥基棕櫚酸。

參考文獻

[1]南京科技職業(yè)學(xué)院. 一種α-羥基棕櫚酸的制備方法:CN201711414889.8[P]. 2019-07-02.