2-碘吡啶，英文名為2-Iodopyridine，常溫常壓下為淺黃色液體，具有一定的堿性。2-碘吡啶屬于吡啶類衍生物，對(duì)氧化劑較為敏感，接觸到氧化劑容易被氧化成吡啶氮氧化物。該物質(zhì)具有吡啶的通用理化性質(zhì)，常用作有機(jī)合成中間體，借助吡啶環(huán)上碘原子的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)它可用于2號(hào)位官能團(tuán)化的吡啶類衍生物的制備。

理化性質(zhì)

2-碘吡啶結(jié)構(gòu)中的碘原子具有較高的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，其可在過(guò)渡金屬催化作用下與炔烴類化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。在金屬催化劑的作用下，2-碘吡啶也可以發(fā)生自偶聯(lián)反應(yīng)，形成聯(lián)吡啶類衍生物，自偶聯(lián)反應(yīng)可以生成多環(huán)聯(lián)吡啶結(jié)構(gòu)為合成多樣性的有機(jī)化合物提供了途徑。

偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 2-碘吡啶和炔烴的偶聯(lián)反應(yīng)

往一個(gè)干燥的10毫升反應(yīng)燒瓶中加入2-碘吡啶(0.2 mmol)、鈀催化劑Pd/MPC (2 mg, 0.004 mmol Pd)、碘化亞銅(0.02 mmol)和PPh3 (0.02 mmol)，然后在N2氣氛下往上述反應(yīng)混合物中加入端炔(0.4 mmol)、三乙胺 84 μL (0.6 mmol)和水 2 mL。所得的反應(yīng)混合物在60度的油浴中攪拌反應(yīng)大約24h，用薄層色譜和氣相色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)產(chǎn)物。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取，分離出有機(jī)層并用無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2-碘吡啶主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，結(jié)構(gòu)中的碘原子可以參與偶聯(lián)反應(yīng)特別是在過(guò)渡金屬催化的條件下，這些反應(yīng)可以用于構(gòu)建碳-碳鍵或碳-異原子鍵從而形成復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)。例如該物質(zhì)可用于制備NAD+依賴性15-羥前列腺素脫氫酶抑制劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Peng; Wang, Catalysis Letters, 2016, 9, 1792–1799.