簡介

在藥物傳遞系統(tǒng)中，系統(tǒng)是由生物相容性材料組成，這種材料對(duì)特定的生理變化或外部理化刺激較為敏感，可以在適宜的位點(diǎn)釋放活性分子，并通過調(diào)節(jié)外部的刺激來達(dá)到可控給藥，從而有效的控制疾病的蔓延。其中，響應(yīng)分子 4-甲氧基芐硫醇由于其獨(dú)特的物理化學(xué)性質(zhì)，已被證明是一個(gè)非常有用的基團(tuán)，并被賦予了不同的名稱，如：智能、刺激響應(yīng)或者環(huán)境敏感小分子等。隨著發(fā)展， 以4-甲氧基芐硫醇為基體制備的相應(yīng)材料可以通過外部刺激激發(fā)，也可以通過特殊病理?xiàng)l件的內(nèi)部環(huán)境刺激激發(fā)，從而可以很好地控制治療藥物的傳，實(shí)現(xiàn)藥物的控制釋放，達(dá)到靶向治療的目的[1]。

合成

圖1 4-甲氧基芐硫醇的合成路線

將三苯基膦（5毫摩爾）和薄荷醇（5毫mol）在丙酮（15毫升）中的混合物冷卻至-10°C。在-10°C下攪拌，將NBS（5 mmol）小份加入該冷卻的混合物中。在完全加入NBS后，使溫度升至室溫，并在反應(yīng)混合物中加入聚合物負(fù)載的硫氫化樹脂（6g，6mmol）。然后攪拌10分鐘。反應(yīng)完成（TLC）后，過濾樹脂并用丙酮（3 x 10毫升）洗滌。在真空下除去溶劑得到薄荷醇硫醇，該硫醇通過柱色譜法進(jìn)一步純化。得到標(biāo)題化合物4-甲氧基芐硫醇，收率94%。合成路線如圖1所示。

圖2 4-甲氧基芐硫醇的合成路線

將碘化吡啶鎓（10mmol）和硫脲（12mmol）的干燥混合物在150°C下加熱約1小時(shí)。用10%氫氧化鈉水溶液（100ml）在回流溫度下冷卻反應(yīng)產(chǎn)物3小時(shí)。用冷己烷或乙醚（5×20ml）酸化提取，減壓除去溶劑，蒸餾純化。得到標(biāo)題化合物4-甲氧基芐硫醇，收率98%。合成路線如圖2所示。

參考文獻(xiàn)

[1] 李大愛. 4-甲氧基芐硫醇在高分子合成中的應(yīng)用及其光降解機(jī)理研究[D]. 溫州大學(xué), 2019.

[2]Molina, P.; et al. Transformation of primary amines to thiols, sulfides, or arylmethyl thiocyanates via pyridinium salts. Synthesis (1982), (6), 472-5.