背景技術
羧酸還原成醛是有機合成中一類重要的反應,它的應用非常廣泛。一般的,由羧酸還原成醛的方法是先將羧酸還原成醇,然后再氧化為醛,合成方法相對單一。在現有的技術中,直接將羧酸一步還原醛的方法主要有兩種,一種是催化劑參與的還原反應,但催化劑多是價格昂貴的過渡金屬化合物,例如,Yamamoto et.al.開發(fā)的一種以[Pd]為催化劑,一步將羧酸還原成醛的反應。另一種是利用電化學氧化還原,將羧酸一步還原成醛。例如,Hatsuo MAEDA et.al.發(fā)展的在氮氣氛圍下,通過三苯基膦構建電化學氧化還原體系將羧酸還原成醛。但這種方法對實驗條件要求比較高,實驗操作也較為繁瑣,并且產率普遍不高。經過進一步研究,一種以[Cu]作催化劑將羧酸一步還原成醛的方法將應用于一種常用香料4-乙基苯甲醛的化學合成。

制備方法
在干燥的10mL Schlenk反應管中加入對乙基苯甲酸(75mg,0.50mmol),然后依次加入雙齒亞磷酸酯配體L4(24mg,0.025mmol)、Cu(NO3)2(4.7mg,0.025mmol),在氮氣保護下,加入四氫呋喃(1.0mL),丁二酸酐(62μL,1mmol)、H2SiMePh(76uL,0.55mmol),75℃反應18h。反應結束后,萃取,減壓除去溶劑,柱色譜分離(石油醚/四氫呋喃=20/1,體積比)得到目標產物4-乙基苯甲醛,該化合物的實驗數據:收率85%;1H NMR(400MHz,CDCl3,SiMe4):89.95(s,1H),7.77(d,J=7.5Hz,4H),7.32 (d,J=7.5Hz,2H),2.66(t,J=8.0Hz,2H),1.21(q,J=8.0Hz,3H)。
應用
4-乙基苯甲醛(4-Ethylbenzaldehyde)是一種有機化合物,是無色至淡黃色液體帶有一種甜的,苦杏仁氣味,它是苯甲醛分子中的苯環(huán)上4號位被乙基基團取代的化合物。
4-乙基苯甲醛在化學合成和研究中具有一定的應用。以下是一些常見的應用和合成方法:
1. 化學合成中間體:4-乙基苯甲醛可以作為合成其他有機化合物的中間體。它在合成香料、藥物、染料和高分子化合物等方面具有潛在的應用。
2. 香料和香精:由于其獨特的芳香,4-乙基苯甲醛可用作香水、香精和食品添加劑中的香料成分。
3. 化學研究和反應底物:作為一個具有特定結構的化合物,4-乙基苯甲醛可以用于有機合成反應研究,例如取代反應、環(huán)化反應等。
參考文獻
[1]鄭州大學. 一種羧酸類化合物還原成醛的方法:CN201911113304.8[P]. 2020-02-18.