簡介
2-溴丁酸乙酯可用于合成抗體藥物偶聯(lián)物(ADC),ADC通過殺死或抑制腫 瘤細胞或癌細胞增殖,引起腫瘤或癌細胞的細胞凋亡,用于治療膀胱癌等癌癥。以2-溴丁酸乙酯改性水性聚酰胺樹脂為基礎制備的水洗凸版感光性樹脂組合物,其印刷質量出色,還具有可用水清洗的特性,這使得制版更加簡便綠色[1]。據此,2-溴丁酸乙酯在有機合成領域有著廣泛的用途。
合成

圖1 2-溴丁酸乙酯的合成路線
在室溫下,向DCC(12.37克,60毫摩爾)在乙醚(150毫升)中的攪拌溶液中加入α-溴酸(50毫摩爾)。然后通過滴液漏斗加入相應的醇(60mmol)和DMAP(366.6mg,3mmol)在乙醚(30mL)中的混合溶液。加入醇和DMAP的混合溶液后,開始形成沉淀物。加入完成后,將反應混合物在相同溫度下保持3小時,然后用己烷(200mL)稀釋。所得混合物通過硅藻土墊過濾,濾液在減壓下濃縮。經硅膠色譜(石油醚/乙酸乙酯40∶1)后,得到無色油狀產物2-溴丁酸乙酯(6.83g,產率70%)。1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ:4.24(q,J=7.1 Hz,2H),4.16(t,J=7.2 Hz,1H),2.14-1.96(m,2H)。合成路線如圖1所示[2]。
用途
由2-溴丁酸乙酯合成的鏈轉移劑,與將粘合劑、聚合物、光聚合引發(fā)劑、熱交聯(lián)劑制備的感光性組合物,具有優(yōu)異的保存性、耐熱性、基板密合性、高感性等特性,因而可用于印制板用阻焊劑、感光性膜、感光性層疊體等。將2-溴丁酸乙酯化合物與環(huán)氧丙烯酸樹脂、增敏劑、光聚合引發(fā)劑、 均化劑、顏料分散液混合制得固化性組合物。由于其靈敏度高且顯影性優(yōu)異,因此可廣泛應用于粘結劑、光學材料、阻抗劑材料等領域[1]。
參考文獻
[1] 薛冰凡. 2-溴丁酸乙酯制備新工藝研究[D]. 鄭州大學, 2019.
[2] Mao, Jianyou; et al. Cobalt-Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents. Journal of the American Chemical Society (2014), 136(50), 17662-17668.