1,3,5-金剛烷三醇，英文名為1,3,5-Adamantanetriol，常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末，在水中溶解性差但是易溶于醇類有機(jī)溶劑。1,3,5-金剛烷三醇是一種烷基三醇類化合物，其結(jié)構(gòu)中三個(gè)醇羥基單元都處于三級(jí)碳原子上，具有較強(qiáng)的離去能力，它容易在酸性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的碳正離子可用于傅克烷基化反應(yīng)。

理化性質(zhì)

1,3,5-金剛烷三醇具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，正常情況下不容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。該物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的三個(gè)活性羥基，這三個(gè)羥基單元具有等價(jià)的化學(xué)反應(yīng)位點(diǎn)。盡管存在三個(gè)等價(jià)的羥基，有研究表明可以選擇性地將其中一個(gè)羥基進(jìn)行鹵化反應(yīng)，從而在分子中引入不同的官能團(tuán)拓展其化學(xué)多樣性。此外由于羥基的親核性，該物質(zhì)可與酰氯類化合物發(fā)生?；磻?yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。

圖1 1,3,5-金剛烷三醇的碘化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的200mL燒瓶中，將1.84g (10mmol) 1,3,5-金剛烷三醇，3.0g (20mmol) 碘化鈉和2.18 g (20mmol)氯三甲基硅烷，15.7 g乙腈金進(jìn)行混合。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至80℃進(jìn)行回流并保持在該回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，往其中加入21.2 mL  Na2S2O3水溶液，再用80 mL乙醚萃取有機(jī)相5次。合并所有的有機(jī)層并將其在減壓下進(jìn)行濃縮處理即可得到黃色固體1.68 g(收率57%)。[1]

化學(xué)應(yīng)用

1,3,5-金剛烷三醇主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)試劑應(yīng)用于基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究，由于1,3,5-金剛烷三醇中金剛烷環(huán)上的碳原子存在大位阻性質(zhì)，使其在有機(jī)合成中具有一定的特殊性。這種大位阻性質(zhì)可以用于有機(jī)配體的結(jié)構(gòu)修飾和合成。在有機(jī)合成中大位阻基團(tuán)可以影響反應(yīng)的區(qū)域選擇性和對(duì)映選擇性，在不對(duì)稱催化基礎(chǔ)化學(xué)研究中有較好的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] OMATSU, Tadashi; Chinese Patent, Patent Number ：CN113227028