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苯酚鈉的性質與應用

2024/1/2 8:45:03

苯酚鈉,英文名為Sodium benzenolate,是一種有機堿類化合物,常溫常壓下為白色至淺黃色固體,具有一定的吸濕性并且吸水后轉變?yōu)楸椒印1椒逾c可由苯酚和氫氧化鈉通過酸堿中和反應制備得到,它是有機化學中常見的酚類堿性物質,可用作有機合成基礎化學試劑應用于酚醚類化合物的制備。此外,該物質在防毒面具中可用于吸收光氣。

理化性質

苯酚鈉對水或者醇類物質較為敏感,在強極性有機溶劑中有一定的溶解性。苯酚鈉結構中含有苯酚氧負離子,它具有較強的親核性可與常見的烷基鹵化合物發(fā)生親核取代反應得到相應的苯酚醚類衍生物。值得說明的是該物質在質子性反應溶劑中都會發(fā)生水解反應生成相應的苯酚分子。

苯酚鈉的親核取代反應

圖1 苯酚鈉的親核取代反應

在-20℃下,將苯酚鈉加入到PSCl3 (1.22 mL, 11.983 mmol)在干燥的四氫呋喃(8.5 mL)中的溶液中。然后將反應混合物緩慢地恢復至室溫,并將氣在室溫下劇烈攪拌反應大約24小時。反應結束后將殘留物溶解在己烷中,分離有機層并用無水MgSO4干燥有機層,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以蒸發(fā)有機溶劑即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

應用

苯酚鈉作為有機堿性物質,在工業(yè)生產(chǎn)和基礎化學研究中都具有廣泛的應用。其防腐、防毒和有機合成等方面的特性使得它在多個領域都發(fā)揮著重要作用。作為有機堿性物質,該物質在工業(yè)生產(chǎn)中廣泛應用于防腐劑的制備,其堿性可以中和一些酸性物質從而減緩或阻止腐蝕過程。在基礎化學研究領域中該物質可用作有機合成中間體,可用于酚醚類功能有機分子的制備。此外,該物質也是防毒面具中吸收光氣的材料。

儲存條件

苯酚鈉具有較強的吸濕性,一般要求密封充氬氣保存。

參考文獻

[1] Przybylowska, Maja; et al Medicinal Chemistry (Sharjah, United Arab Emirates) (2020), 16(7), 947-957.

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