2-溴-6-硝基苯酚，英文名為2-Bromo-6-nitrophenol，常溫常壓下為淡黃色固體，可溶于氯仿和醇類有機溶劑。2-溴-6-硝基苯酚是一種苯酚類衍生物，受苯環(huán)上溴原子和硝基單元的強吸電子性質(zhì)影響，該物質(zhì)的酸性比苯酚要強，可用作有機合成中間體多用于鄰位雙官能團化苯酚衍生物的制備。

化學(xué)性質(zhì)

2-溴-6-硝基苯酚含有一個酚羥基，使其具有類似苯酚的性質(zhì)。該物質(zhì)具有較強的酸性，它可在弱堿的作用下釋放出相應(yīng)的酚氧負(fù)離子。該物質(zhì)苯環(huán)上的羥基單元使得它在一些反應(yīng)中表現(xiàn)出典型的酚的親電性。例如它可以與酸酐類化合物在堿性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成相應(yīng)的酯類衍生物。在堿性條件下，2-溴-6-硝基苯酚可以與碘甲烷等親電試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)生成相應(yīng)的酚醚類衍生物，這種反應(yīng)擴展了其在有機合成中的應(yīng)用范圍。

圖1 2-溴-6-硝基苯酚的磺化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將吡啶(150 mL, 1.85 mmol)和三氟甲烷磺酸酐(Tf2O, 200 mL, 1.18 mmol)加入到2-溴-6-硝基苯酚(189 mg, 0.87 mmol)在干燥二氯甲烷溶液中，注意滴加溫度需要控制為0°C。讓反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)30分鐘，然后用小硅膠塞過濾得到的混合物，所得的濾液在減壓下進行濃縮以除去溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱層析法(己烷/乙酸乙酯，7:3)進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-溴-6-硝基苯基三氟甲烷磺酸鹽。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2-溴-6-硝基苯酚具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，其在有機合成中的應(yīng)用廣泛特別是作為鄰位雙官能團化苯酚衍生物的中間體。通過利用其酚羥基、溴原子和硝基單元的性質(zhì)可以實現(xiàn)多樣化的化學(xué)轉(zhuǎn)化，為合成多官能團化的有機酚類分子提供了有力的工具。

參考文獻(xiàn)

[1] Ansari, Nurul N.; et al Tetrahedron (2018), 74(21), 2547-2560.