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2,4-二乙基噻唑酮的制備方法

2024/1/5 8:51:20

2,4-二乙基噻唑酮,英文名為2,4-Diethyl-9H-thioxanthen-9-one,常溫常壓下為黃色或者橙色固體粉末,在水中有微弱的溶解性。2,4-二乙基噻唑酮是噻唑酮類化合物,結構中具有較大的共軛π體系,具有極其好的光致發(fā)光性質和良好的化學穩(wěn)定性,可用作光化學反應的引發(fā)劑和化工生產的基礎原料。

化學性質

2,4-二乙基噻唑酮的分子結構包含噻唑酮環(huán)和二苯甲酮單元,形成了較大的共軛π體系。這種結構使其在吸收光能時能夠形成激發(fā)態(tài)從而展現(xiàn)出優(yōu)越的光物理性質。在光引發(fā)的聚合反應中該物質可以作為引發(fā)劑參與聚合物的形成,有助于制備具有特殊結構和性質的高分子材料。值得說明的是該物質結構中的硫原子容易在氧化劑的作用下發(fā)生氧化反應,因此在儲存和使用過程中需要防止氧化。這一特性需要在應用中加以注意。

制備方法

2,4-二乙基噻唑酮的制備方法

圖1 2,4-二乙基噻唑酮的制備方法

將取代噻吩(1mmol), Fe(NO3)3·9H2O (0.1 mmol, 40.4 mg), 六氟磷酸鉀 (0.2 mmol, 36.8 mg)和3ml 乙腈加入到35 mL密封管中。將上述反應體系中的空氣用一股氧氣流來替換,所得的反應混合物在80 °C的氧氣氛下(球囊)攪拌反應大約2小時。一旦反應完成,將混合物冷卻到室溫然后將其進行過濾處理。所得的濾液在真空下進行濃縮以除去揮發(fā)物,所得的殘余物以乙酸乙酯/石油醚的混合物為洗脫液,通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子2,4-二乙基噻唑酮。[1]

應用

2,4-二乙基噻唑酮的光化學性質使其成為光化學基礎研究中的重要工具。2,4-二乙基噻唑酮因其特殊的共軛π體系可用作光化學反應中的光引發(fā)劑,在光化學基礎化學研究中有較好的應用,在這方面的應用包括光誘導的有機合成、聚合反應等,為綠色合成提供了一種新的可能性。

參考文獻

[1] Hong, Chao; et al Tetrahedron (2017), 73(21), 3002-3009.

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