2-氨基-3-羥基-5-溴吡啶，英文名為2-amino-5-bromopyridin-3-ol，常溫常壓下為米白色固體，具有一定的堿性，微溶于水并且可溶于醇類有機溶劑。2-氨基-3-羥基-5-溴吡啶是一種高度官能團化的吡啶類化合物，常用作有機合成中間體和吡啶類藥物分子的合成原料，有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可用于制備用來治療寄生蟲病的咪唑吡啶類活性分子。

化學(xué)性質(zhì)

2-氨基-3-羥基-5-溴吡啶具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，其結(jié)構(gòu)中的活性氨基單元和羥基處于相鄰的位置，可在縮合劑的作用下和烷基醛類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的吡啶噁唑啉類化合物，這種縮合反應(yīng)在噁唑啉類有機配體的結(jié)構(gòu)修飾與合成中有較好的應(yīng)用。

縮合反應(yīng)

圖1 2-氨基-3-羥基-5-溴吡啶的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)容器中將2-氨基-3-羥基-5-溴吡啶(20 g, 105.8 mmol)與4-甲基苯甲醛(12 mL, 105.8 mmol)溶解于無水DMF (40 mL)中，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下劇烈攪拌反應(yīng)6小時(TLC)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接倒入水與乙酸乙酯(2:8)的混合物中，水層用乙酸乙酯萃取混合物三次，合并所有的有機相并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮處理，最后用乙酸乙酯-己烷(1:9)為流動相通過柱層析純化粗產(chǎn)物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

2-氨基-3-羥基-5-溴吡啶是一種具有高度官能團化的吡啶類化合物，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中包含了氨基和羥基官能團，這些官能團的相鄰位置賦予了分子高度的反應(yīng)活性。該物質(zhì)可通過與縮合劑和烷基醛類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，生成吡啶噁唑啉類化合物，這些反應(yīng)通常用于有機合成中構(gòu)建復(fù)雜分子結(jié)構(gòu)。

參考文獻

[1] Kokkiligadda, Suresh Babu; et al Russian Journal of General Chemistry (2020), 90(7), 1331-1335.