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六甲基苯的用途與制備

2024/1/15 9:00:54

概述

六甲基苯又名六甲苯,通常情況下為白色結(jié)晶狀物質(zhì),化學(xué)穩(wěn)定性較好,能夠在大部分化學(xué)條件下穩(wěn)定存在,是一種對(duì)人體有害的有機(jī)苯系化合物。標(biāo)準(zhǔn)情況下六甲基苯的熔點(diǎn)為165.5℃,沸點(diǎn)為265℃,相對(duì)密度則為1.0630(25/4℃),常溫下不溶于水,但可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,例如乙醚、丙酮和乙酸等。在危險(xiǎn)品劃分中,六甲基苯可燃,具有一定程度的刺激性。

六甲基苯.jpg

用途

六甲基苯主要用于工業(yè)生產(chǎn)中的溶劑和催化劑。它是一種重要的有機(jī)中間體,可用于制備多種有機(jī)化合物,如染料、香料、藥物、聚合物等。實(shí)驗(yàn)證明,含六甲基苯環(huán)結(jié)構(gòu)的黃原酸類(lèi)AMPK激活劑在2型糖尿病治療中便有一定的應(yīng)用[1]。

六甲基苯還可用于涂料、塑料、橡膠和電子產(chǎn)品的制造過(guò)程中。例如一種由六甲基苯及其衍生物六氯環(huán)三磷腈、萜烯樹(shù)脂、芥酸酰胺等為原料合成的工程塑料材料具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度和韌性[2]。

制備

六甲基苯是一種有機(jī)合成原料,價(jià)格相對(duì)較貴,對(duì)它的研究主要集中在上個(gè)世紀(jì)中葉。該物質(zhì)常用的制備方法是以易得到的苯,一氯甲烷,二氯苯和無(wú)水氯化鐵為原料進(jìn)行合成,按照苯計(jì)算六甲基苯的収率可達(dá)44%,雖然収率不高,但是純度較大,分離比較簡(jiǎn)單,是一種比較好的合成方法[3]。

另外還有文獻(xiàn)報(bào)道,以2-丁炔為原料可以制備六甲基苯。方法包括如下步驟:在氯化鈀催化劑和氯化銅助催化劑存在的條件下,取2-丁炔和溶劑,常壓,溫度45-65℃下反應(yīng),即得六甲苯。整個(gè)反應(yīng)過(guò)程中氯化鈀催化劑與2-丁炔的質(zhì)量比為1:(10-15),氯化鈀催化劑與氯化銅助催化劑的質(zhì)量比為1:(3-6),溶劑與2-丁炔的質(zhì)量比為(3-8):1。本生產(chǎn)工藝反應(yīng)條件溫和,只需在45-65℃下攪拌即可。生產(chǎn)工藝收率相對(duì)較高,可以達(dá)到近60%的收率,相對(duì)于傳統(tǒng)工藝20-30%的收率,收率提高近一倍且操作更為簡(jiǎn)便,原料利用率高,產(chǎn)生的副產(chǎn)品和三廢少[4]。

除以上兩種方法,用顆粒型固體超強(qiáng)酸催化也可以合成六甲基苯。(1)加入直徑為顆粒型SO42-/MxOy固體超強(qiáng)酸催化劑,加熱升溫,向反應(yīng)釜中輸入氮?dú)猓?2)向反應(yīng)釜中輸入苯酚和甲醇的混合液進(jìn)行烷基化反應(yīng)生成粗產(chǎn)物六甲基苯;(3)將上述粗產(chǎn)物六甲基苯進(jìn)行重結(jié)晶得六甲基苯成品,產(chǎn)品收率為78.5%~85.6%。該過(guò)程所用的固體超強(qiáng)酸催化劑具有優(yōu)良的催化活性、催化穩(wěn)定性和抗積炭能力,在300~400℃溫度范圍內(nèi)可連續(xù)催化600小時(shí)以上,而且催化劑可再生和重復(fù)利用。整個(gè)制備過(guò)程具有工藝簡(jiǎn)便,合成溫度較低和產(chǎn)品收率高的特點(diǎn)[5]。

參考文獻(xiàn)

[1]鄧潤(rùn)卿.含六甲基苯環(huán)的黃原酸酯類(lèi)的AMPK激活劑,制備方法及用途:CN201510353599.1[P].CN105037321A.

[2]過(guò)冬.一種含有玻璃纖維的工程塑料材料及制備方法:CN201611022207.4[P].CN106433051A.

[3]劉俊紅,鐘彩金.六甲基苯的合成研究[J].化工管理, 2016, 000(020):47-47,49.DOI:10.3969/j.issn.1008-4800.2016.20.042.

[4]虞明東,許澤,陳超.以2-丁炔為原料制備六甲苯的方法:CN201410510296.1[P].CN104311379A.

[5]鄭曉鳳,高根之.一種用顆粒型固體超強(qiáng)酸催化合成六甲基苯的方法:CN201410198124.5[P].

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