介紹
1-溴-2-氟-4-碘苯是一種化學(xué)品，其化學(xué)式為C6H3BF1。由于這種化合物的特定結(jié)構(gòu)和含有的鹵素原子（溴、氟和碘），它在有機化學(xué)中具有獨特的性質(zhì)和反應(yīng)活性。由于分子中含有多個鹵素原子（溴、氟和碘)，這些原子都有可能參與化學(xué)反應(yīng)，使得它具有較高的反應(yīng)活性。在適當(dāng)?shù)臈l件下，溴、氟和碘原子可以被其他基團取代，生成新的化合物。由于1-溴-2-氟-4碘苯具有獨特的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)活性，它常被用作有機合成中的中間體，用于制備其他具有特定結(jié)構(gòu)和功能的化合物。
圖一 1-溴-2-氟-4-碘苯
合成
將51.2克亞硝酸鈉溶解在390毫升硫酸中，并在10℃或更低的溫度下向其中加入454毫升乙酸。將溶液保持在20至25℃，在1小時內(nèi)加入124g 2-氟-4-碘苯胺并攪拌2小時。將該溶液滴加到130克溴化銅（I）溶于390毫升48%氫溴酸的溶液中，攪拌過夜。接下來，向其中加入1000 ml水，然后用氯仿萃取并用水洗滌三次。通過蒸餾除去氯仿，殘留物在減壓下蒸餾（沸點120-125℃/13 mmHg），用甲醇重結(jié)晶，得到114g 1-溴-2-氟-4-碘苯[1]。
將2-氟-4-碘苯胺（1000 g，4.22 mol，1.00當(dāng)量）、水（1000 mL）和HBr（5000mL）放入用氮氣惰性氣氛吹掃和保持的20000mL四頸圓底燒瓶中。隨后在0℃攪拌下滴加亞硝酸鈉（582克，2.00當(dāng)量）在水（1900毫升）中的溶液。在0℃下向其中加入溴化亞銅（901克）。所得溶液在0℃下在冰/鹽浴中攪拌4小時。LCMS監(jiān)控反應(yīng)進程。用4x2000 mL乙酸乙酯萃取所得溶液，合并有機層。用3x2000毫升水和3x2000毫升鹽水洗滌所得混合物?；旌衔镉脽o水硫酸鈉干燥并真空濃縮。殘留物用乙酸乙酯/石油醚（1∶7）洗脫到硅膠柱上，得到1-溴-2-氟-4-碘苯[2]。
圖二 1-溴-2-氟-4-碘苯的合成
參考文獻
[1]Yamada S ,Ikukawa S ,Nakayama J .Tolan derivative, liquid crystal composition containing the derivative, and liquid crystal display device having the composition[P].US5437815,1995-08-01.
[2]HUANG ,Yuhua,HUNTER , et al.METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS[P].WO2016206101,2016-12-29.