雙(3-巰基丙酸)乙二醇，常溫常壓下為無色至淡黃色液體，對氧化劑較為敏感，在水中有一定的溶解性并且易溶于常見的有機溶劑。雙(3-巰基丙酸)乙二醇是乙二醇酯類化合物，其結(jié)構(gòu)中含有兩個巰基單元，借助巰基單元的化學(xué)反應(yīng)活性，該物質(zhì)可用于聚氨酯類聚合物的結(jié)構(gòu)修飾與制備例如有文獻報道巰基和炔烴的加成反應(yīng)可用于線性聚氨酯樹脂的合成。

結(jié)構(gòu)特性

雙(3-巰基丙酸)乙二醇的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的巰基單元，該巰基單元可在金屬催化劑的作用下和炔烴類物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。它也可以在堿的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的硫負(fù)離子，其具有較強的親核性可對異氰類化合物進行親核進攻。

圖1 雙(3-巰基丙酸)乙二醇和雙鍵的加成反應(yīng)

將雙(3-巰基丙酸)乙二醇的(4.76 g)，烯丙基甘油醚(4.56 g)，光引發(fā)劑184 (0.18 g)和少許有機溶劑加入一個干燥的反應(yīng)燒瓶中。然后在室溫下將所得的反應(yīng)混合物置于中壓汞燈下邊照射邊用磁力攪拌器攪拌反應(yīng)混合物大約5分鐘，通過TLC點板檢測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在減壓下進行濃縮以除去有機溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

雙(3-巰基丙酸)乙二醇作為一種具有雙巰基單元的化合物，在聚合物、橡膠、涂料以及生物醫(yī)藥等領(lǐng)域具有一定的化學(xué)應(yīng)用，其化學(xué)性質(zhì)活潑，為多種化學(xué)應(yīng)用提供了可能性。雙(3-巰基丙酸)乙二醇可用作有機聚合單體，它結(jié)構(gòu)中含有兩個巰基單元，這賦予了其高度的化學(xué)反應(yīng)活性。該物質(zhì)作為交聯(lián)劑或硫化劑可應(yīng)用于橡膠、涂料和膠粘劑等領(lǐng)域，由于其巰基的活性，可與含有雙鍵的橡膠分子發(fā)生交聯(lián)反應(yīng)，提高其耐磨性、耐老化性和物理性能。

參考文獻

[1]  Zhang, Daohong; et al, Progress in Organic Coatings (2016), 101, 178-185.