重氮乙酸乙酯作為一個帶有重要官能團的商業(yè)化重氮化合物在有機合成中具有非常重要的作用。它的特色反應(yīng)主要體現(xiàn)在C-H 鍵的插入反應(yīng)和不飽和鍵上的環(huán)化反應(yīng)。

重氮乙酸乙酯在路易斯酸催化劑的存在下，可以發(fā)生C-H鍵的插入反應(yīng)。但是，它與醛發(fā)生的C-H 鍵插入反應(yīng)生成β-酮酸乙酯產(chǎn)物具有十分重要的合成價值。多種路易斯酸催化劑可以用于該目的，應(yīng)用范圍最廣的催化劑是無水SnCl2。該反應(yīng)一般在低溫至室溫下若干小時內(nèi)完成，可簡單地通過觀察氮氣的放出來跟蹤反應(yīng)。產(chǎn)物的產(chǎn)率通常在較好和非常好的水平，而且具有很好的化學(xué)選擇性 (式1，式2)^[1,2]。最近文獻報道使用一種鐵催化劑可以使該反應(yīng)主要生成一類新的產(chǎn)物(式3)^[3]。

重氮乙酸乙酯與亞胺的環(huán)加成反應(yīng)特別有意義，可以得到含氮環(huán)丙烷產(chǎn)物，而且反應(yīng)是在質(zhì)子酸的催化下進行的 (式4)^[4]。將重氮乙酸乙酯與亞胺和缺電子烯烴或者炔烴發(fā)生“一鍋煮”反應(yīng)，可以高產(chǎn)率地得到吡咯的衍生物 (式5)^[5]。

參考文獻

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