3,4-二甲氧基-3-環(huán)丁烯-1,2-二酮，英文名為3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione，常溫常壓下為灰白色至淺棕色固體，其分子結構具有較高的環(huán)張力，它難溶于水但是可溶于強極性有機溶劑例如二甲基亞砜，氯仿和醇類有機溶劑。3,4-二甲氧基-3-環(huán)丁烯-1,2-二酮是一種環(huán)丁烯酮類化合物，可用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學基礎試劑，主要用于方酰胺類功能有機分子的合成。

理化性質

3,4-二甲氧基-3-環(huán)丁烯-1,2-二酮的化學反應活性主要集中環(huán)丁烯結構中的甲氧基單元，它可在有機胺類物質的進攻下發(fā)生脫甲氧基的胺化反應，可用于環(huán)丁烯胺類衍生物的制備。此外，該物質結構中的酮羰基單元具有較強的親電性，它可在有機鋰試劑的進攻下發(fā)生親核加成反應得到相應的環(huán)丁烯醇類衍生物。

胺化反應

圖1 3,4-二甲氧基-3-環(huán)丁烯-1,2-二酮的胺化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將4-甲氧基苯胺(33 mmol, 4.1 g)加入到3,4-二甲氧基-3-環(huán)丁烯-1,2-二酮(4.3 g, 30 mmol)的甲醇溶液(60 mL)中。然后將反應混合物在室溫下劇烈攪拌反應大約24小時。通過點板監(jiān)測反應進度，反應結束后直接將反應混合物在真空中進行濃縮處理以除去溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化，以己烷/乙酸乙酯(v/v = 3:1, 200 mL)為洗脫劑即可得到脫甲氧基胺化的目標產(chǎn)物分子。[1]

化學應用

3,4-二甲氧基-3-環(huán)丁烯-1,2-二酮主要用作有機合成中間體，它最常見的化學轉化為脫氧胺化反應，通過調節(jié)反應條件和底物結構，可以合成具有特定生物活性的化合物，如藥物候選化合物、生物標志物等。該類反應廣泛地應用于方酰胺類有機配體和生物活性分子的結構修飾與合成，在基礎化學研究領域中有較好的應用。

參考文獻

[1] Murata, Ryuichi; et al, Tetrahedron, 2021, 97, 132381.