2-溴苯并噻吩，英文名為2-Bromobenzothiophene，常溫常壓下為白色至類白色固體，具有優(yōu)異的熒光發(fā)光性質(zhì)，難溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。2-溴苯并噻吩是一種鹵代的苯并噻吩類化合物，它的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的溴原子，借助溴原子的偶聯(lián)反應(yīng)可用于苯并噻吩類功能有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

化學(xué)性質(zhì)

2-溴苯并噻吩在化學(xué)合成領(lǐng)域中的應(yīng)用主要集中于其噻吩環(huán)上的溴原子，噻吩環(huán)上的溴原子可在碘單質(zhì)的引發(fā)作用下和金屬鎂試劑反應(yīng)生成相應(yīng)的格氏試劑，這種格式試劑可以與醛酮類物質(zhì)發(fā)生親核加成反應(yīng)從而用于有機(jī)合成中生成新的碳-碳鍵和構(gòu)建復(fù)雜分子骨架。2-溴苯并噻吩也可以在金屬鈀催化的作用下和有機(jī)金屬試劑例如格式試劑，有機(jī)硼酸酯以及有機(jī)鋅試劑發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 2-溴苯并噻吩參與的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-溴苯并噻吩(1 mmol, 1當(dāng)量)、2-羥基苯基硼酸衍生物(1.5 mmol, 1.5當(dāng)量)、K2CO3 (2 mmol, 2當(dāng)量)和鈀催化劑Pd (PPh3)4 (0.05 mmol, 5 mol %)依次加入到25 mL Schlenk管中。將反應(yīng)混合物用氬氣進(jìn)行保護(hù)，然后在氬氣流中加入1,4 -二氧六環(huán)/H2O (4ml, v:v = 3:1)并密封管。反應(yīng)混合物用氮?dú)馀莨?5分鐘以除去氧氣并將所得的反應(yīng)混合物加熱到110°C并在該溫度下攪拌反應(yīng)大約12小時(shí)。通過(guò)TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后讓反應(yīng)冷卻到室溫，然后往上述反應(yīng)混合物中加入鹽酸(2ml)使溶液酸化，所得的反應(yīng)混合物用二氯甲烷進(jìn)行萃取，分離有機(jī)層并用無(wú)水Na2SO4進(jìn)行干燥處理。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Ai, Liankun; et al RSC Advances,2021,11,36305-36309.