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3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的合成及用途

2024/6/21 9:44:04 作者:火華

簡介

3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪,其結(jié)構(gòu)復(fù)雜而獨特。首先,從命名上我們可以看出,該化合物包含了一個三唑環(huán)和一個吡嗪環(huán),它們通過特定的鍵合方式相互連接,形成了一個穩(wěn)定的雜環(huán)體系。此外,三氟甲基的引入,不僅增加了化合物的空間位阻,還賦予了其特殊的化學(xué)性質(zhì)。具體來看,它的分子結(jié)構(gòu)中,三唑環(huán)和吡嗪環(huán)之間通過一個碳原子相連,形成了一個緊湊的骨架。三氟甲基則連接在三唑環(huán)的3號位上,使得整個分子呈現(xiàn)出一種獨特的空間構(gòu)型。這種結(jié)構(gòu)特點使得3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪化合物在化學(xué)反應(yīng)中表現(xiàn)出獨特的活性和選擇性[1-2]。

 圖13-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的性狀

圖13-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的性狀

合成

將3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[3,3-a]吡嗪鹽酸鹽(54.6 g,239 mmol)懸浮在乙酸乙酯(300 ml)中,并在強烈攪拌下加入30%NaOH溶液(100 g)和水(50 ml)。10分鐘后,分離各相,水相用3x70ml乙酸乙酯萃取,有機相用Na2SO4干燥,然后過濾,減壓蒸發(fā)溶劑,得到淺棕色固體3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪[2]。

用途

3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪作為一種獨特的有機化合物,具有許多潛在的化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用價值。首先,由于其獨特的結(jié)構(gòu)特點,其在化學(xué)反應(yīng)中表現(xiàn)出高度的活性和選擇性,可以作為有機合成中的重要中間體。其次,三氟甲基的引入使得目標化合物具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性,可以在較為苛刻的反應(yīng)條件下進行反應(yīng)。此外,其還具有一定的生物活性和藥理作用,可以作為藥物開發(fā)的候選化合物。因此其可以廣泛應(yīng)用于有機合成、材料科學(xué)、藥物研發(fā)等領(lǐng)域。在有機合成中,它可以用作合成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的復(fù)雜分子的原料;在材料科學(xué)中,3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪可以作為制備高性能材料的原料;在藥物研發(fā)中,其可以作為候選藥物進行深入研究[2-3]。

參考文獻

[1]李佳明.3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪合成工藝研究[D].南京理工大學(xué),2010.

[2]戴延鳳,付敏,羅艷,等.3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的合成[J].化學(xué)試劑, 2008, 30(011):836-838.

[3]F·布拉特爾,K·賴興貝歇爾.3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的結(jié)晶化合物[J].  2010.

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