介紹

2-氯-3-甲氧基吡啶是一種含有吡啶環(huán)的有機(jī)化合物，其化學(xué)式為C6H6ClNO。它具有以下結(jié)構(gòu)特點：一個吡啶環(huán)，這是一種含有六個碳原子和四個氮原子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。在吡啶環(huán)的2位（即第二個碳原子）上有一個氯原子（-Cl）。在吡啶環(huán)的3位（即第三個碳原子）上有一個甲氧基（-OCH3）。它在化學(xué)合成、藥物化學(xué)或作為某些化合物的中間體中有所應(yīng)用。

圖一 2-氯-3-甲氧基吡啶

合成

向三頸燒瓶中加入2-氯-3-羥基吡啶（5.0克，39.0毫摩爾）、N，N-二甲基甲酰胺（60毫升）；甲醇鈉（2.30克，43.0毫摩爾）。將反應(yīng)物在室溫下攪拌20分鐘。將甲基碘（8.20g，58.0mmol）加入冰浴中并在室溫下攪拌40分鐘。加入水（120mL）并用乙酸乙酯（100mL×3）萃?。缓喜⒂袡C(jī)相，用水（100mL×2）和鹽水（100mL）洗滌，用硫酸鈉干燥并過濾。將濾液旋轉(zhuǎn)干燥，得到黃色液體，2-氯-3-甲氧基吡啶（5.58g，39.0mmol，100%）[1]。

圖二 2-氯-3-甲氧基吡啶的合成

（1） 將10.91克（0.1摩爾）3-甲氧基吡啶溶解在121.53克（含1.0摩爾氯化氫）30.0%鹽酸中，在攪拌下，將溫度控制在0-15°C，并滴加11.83克25.0%錳酸鉀溶液。滴加完成后，將反應(yīng)溫度控制在0-15°C，進(jìn)行反應(yīng)體系的氯化反應(yīng)。在反應(yīng)過程中，定期取樣并用高效液相色譜法進(jìn)行檢測。當(dāng)檢測到反應(yīng)體系中2-氯-3-甲氧基吡啶的質(zhì)量占反應(yīng)體系中有機(jī)物總質(zhì)量的80.5%時，通過加入11.36g（0.06mol）氯化亞錫終止反應(yīng)，得到含有2-氯-3-乙氧基吡啶；（2） 向反應(yīng)混合物中加入71.8g二氯甲烷，攪拌并萃取混合物2小時。將混合物靜置1小時，取出有機(jī)相并冷卻至-15°C至-5°C。從有機(jī)相中提取并分析固體。所得10.20g固體為2-氯-3-甲氧基吡啶。經(jīng)計算，產(chǎn)率為71%。經(jīng)測定，其主要含量為98.0%[2]。

圖三 2-氯-3-甲氧基吡啶的合成2

參考文獻(xiàn)

[1]馬敬祥.一種2,5,6#三甲氧基#3#吡啶甲酸的合成方法[P].上海:CN201710351572.8,2017-10-24.

[2]鞠有國,趙奔騰,王澤武,等.一種鹵代含氮不飽和環(huán)烴的制備方法[P].山東:CN201711391182.X,2018-04-24.