2,6-二氯-4-氰基吡啶，英文名為2,6-Dichloroisonicotinonitrile，是一種鹵代吡啶類化合物，常溫常壓下為淺黃色固體粉末，具有顯著的堿性，它難溶于水但是可溶于酸性水溶液和二甲基亞砜以及醇類有機溶劑。2,6-二氯-4-氰基吡啶是一種吡啶類化合物，具有多樣的化學反應活性，主要用作有機合成中間體和農(nóng)藥分子的合成原料，可用于吡啶類有機配體和農(nóng)藥分子的制備。
理化性質(zhì)
2,6-二氯-4-氰基吡啶具有顯著的堿性，它可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應得到相應的吡啶酸鹽。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氯原子受吡啶環(huán)缺電子性質(zhì)影響容易在強親核試劑的進攻下發(fā)生芳香親核取代反應得到脫氯官能團化反應。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氰基單元具有多種化學轉(zhuǎn)化反應的潛力，包括水解、氨解和還原等反應，這些反應能夠擴展其化學功能性，使其適用于不同類型的有機合成路線。
偶聯(lián)反應
在金屬鈀催化劑的作用下，2,6-二氯-4-氰基吡啶可以與有機硼酸類物質(zhì)進行交叉偶聯(lián)反應，這種反應在有機合成中常用于構(gòu)建碳-碳鍵，在藥物合成和材料科學領域有重要應用。
圖1 2,6-二氯-4-氰基吡啶的偶聯(lián)反應
在一個干燥的反應燒瓶中加入2,6-二氯-4-氰基吡啶(4.0 mmol)，4-氯苯硼酸(1.37 g)和Na2CO3 (2.20 g, 20 mmol)，然后向上述反應混合物中加入CH3CN (56 mL)和水(20 mL)。將所得的反應混合物通過氮氣鼓泡處理大約1小時，然后往上述反應混合物中加入鈀催化劑PdCl2(PPh3)2 (0.14 g, 0.2 mmol)。將所得的反應混合物在回流狀態(tài)下和N2氛圍下攪拌反應大約1小時。通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應完全后將反應混合物直接在真空下進行過濾處理以除去沉淀物，所得的濾液在真空下進行濃縮，然后將殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]
參考文獻
[1] Sasabe, Hisahiro ; et al, Chemistry-An Asian Journal,2017,12,648-654.