簡述
4-羥甲基哌啶又名4-甲醇派啶，英文名稱4-Piperidinemethanol，其分子式為C6H13NO，分子量為115.17，性狀為白色至類白色結晶粉末、大塊和/或固體。關于該物質的物理性質，它的熔沸點分別為55-59 ℃(lit.)，118-120 ℃ at 10 mm Hg(lit.)。以4-羥甲基哌啶為出發(fā)點，將哌啶上的氨基保護以后，經酯化、還原過程可以得到多種氮雜螺環(huán)類化合物。這些物質顯示有很強的生物活性，日益受到世界制藥界的重視[1]。
有關研究
采用停留光譜法和核磁共振(氫譜)法系統(tǒng)地研究二氧化碳(aq)，碳酸氫鹽與一乙醇胺(MEA)，L-氨基丙醇(2-AP)，1-氨基-2-丙醇(1-AP)，N-甲基正丙胺(IBA)，3-氨基丙醇(3-AP)，二乙醇胺(DEA)，嗎啉(MORP)，哌啶(PIPD)和4-羥甲基哌啶(4-PIPDM)在水溶液中25℃下的反應動力學，闡明其反應機理，給出二氧化碳，碳酸氫鹽與有機胺的反應速率常數(shù)，氨基甲酸鹽質子化常數(shù)和氨基甲酸鹽的穩(wěn)定常數(shù)。研究發(fā)現(xiàn)：二氧化碳與伯胺和仲胺的反應速率常數(shù)與其氨基甲酸鹽的穩(wěn)定常數(shù)具有線性關系。發(fā)現(xiàn)氨基甲酸鹽穩(wěn)定常數(shù)代表液態(tài)有機胺(氨)分子的空間位阻效應，溶劑化效應和電子效應的協(xié)同作用，它對于設計新型液態(tài)有機胺分子具有重要理論指導作用[2]。
用途
醫(yī)藥合成
4-羥甲基哌啶是一種結構單元，可用于合成鞘氨醇激酶1（SK1）的選擇性抑制劑，該抑制劑可作為增生性疾?。òǜ哐獕海┑闹委焺?。
以4-羥甲基哌啶為起始原料可以合成N-BOC-4-(1-氨基-3-羥基丙基)哌啶。該物質是制備激酶抑制劑的重要中間體，在制備預防和治療糖尿病的藥物中具有廣泛的應用前景。其制備方法原料便宜易得，合成方法簡單，是一種合成哌啶化合物的全新方法，適合規(guī)?；I(yè)生產的需要[3]。
有機合成
文獻公開了一種新型軸向取代硅酞菁及其制備方法和在光動力療法中的應用，所述的軸向取代硅酞菁為4-哌啶甲氧基軸向取代的硅酞菁衍生物。具體的，采用以下方法制備：氮氣氣氛下，在裝有回流裝置的反應器中，有機溶劑中加入酞菁二氯化硅，4-羥甲基哌啶和堿性催化劑，加熱回流反應，制得所述的4-哌啶甲氧基取代硅酞菁。本發(fā)明的軸向取代硅酞菁其結構中包含-4哌啶甲氧基，作為光敏劑在光動力療法中具有協(xié)同效應，合成方法簡單，不僅解決了酞菁在生理環(huán)境下易發(fā)生聚集的問題(軸向取代酞菁聚集度低)，而且光穩(wěn)定性較好，在光療窗口(600-900nm)有強吸收且具有較高的單線態(tài)氧量子產率，具有應用于PDT的潛力[4]。
參考文獻
[1]殷正權.螺[二氫吲哚-3,4'哌啶]-5-甲酸類藥物模板的合成及相關衍生物的制備[D].華東理工大學,2004.
[2]張國輝,王曉光,William,等.二氧化碳、碳酸氫鹽與有機伯胺和仲胺反應機理[J].化工學報, 2013(8):2883-2890.DOI:10.3969/j.issn.0438-1157.2013.08.026.
[3]姚慶佳,李長永,敖軍禮,等.一種哌啶化合物及其制備方法:CN 201510719003[P].
[4]魏少華,張權權,王越,等.一種軸向取代硅酞菁及其合成方法和在光動力療法中的應用:CN201610525862.5[P].CN106083911A.