介紹
1,3,5-均三苯甲酰氯（1,3,5-Tris(benzoyl)benzene），也被稱為均三苯酰氯或均三苯基甲酰氯，是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C24H15Cl3O3。結(jié)構(gòu)由一個(gè)苯環(huán)中心，每個(gè)1、3、5號(hào)位置上連接有一個(gè)苯甲?；?C(O)Ph）的取代基。外觀為淡黃色固體粉末。它在有機(jī)溶劑中溶解性較好，例如二氯甲烷、氯仿、丙酮等。在常溫常壓下相對(duì)穩(wěn)定，但應(yīng)避免與水分接觸，因?yàn)轷Ｂ然鶊F(tuán)容易與水反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和氯化氫。酰氯基團(tuán)具有較高的反應(yīng)性，可以與醇、胺等反應(yīng)生成酯或酰胺。
圖一 1,3,5-均三苯甲酰氯
合成
將1,3,5-三（三氯甲基）-苯加入到配備有溫度測(cè)量裝置、冷凝回流裝置和攪拌裝置的配料釜中，其中可以提供兩個(gè)或多個(gè)配料釜以實(shí)現(xiàn)連續(xù)進(jìn)料。將1,3,5-三（三氯甲基）-苯加熱至完全熔融。以1,3,5-三（三氯甲基）-苯：間苯二甲酸的摩爾比為1:1.01加入純度為99.50%的間苯二甲酸，然后以1,1-二-（三氯甲基）-苯基：氯化鐵的重量比為1:0.003加入氯化鐵催化劑。以1，3-雙-（三氯甲基）-苯：1,3-二-（氯甲?；?苯的重量比為1:1的方式加入純度為99.0%的1,3-二-（氯甲酰）-苯作為反應(yīng)溶劑。將氯酰化的原料在配料釜中加熱并混合成氯?；先芤?，然后將其連續(xù)加入兩個(gè)串聯(lián)的氯?；磻?yīng)器中。第一級(jí)反應(yīng)器內(nèi)部溫度控制在100°C，第二級(jí)反應(yīng)器的內(nèi)部溫度為110°C。1,3,5-均三苯甲酰氯在第二級(jí)反應(yīng)堆的出口處獲得，并經(jīng)過(guò)一次精餾，得到純化的產(chǎn)品[1]。
圖二 1,3,5-均三苯甲酰氯的合成
將1,3,5-苯三甲酸（6.0 g，28.7 mmol）與SOCl2（12 ml）和一滴DMF一起放入燒瓶中。將懸浮液回流3小時(shí)，得到澄清溶液。真空蒸發(fā)剩余的SOCl2，得到淡黃色油狀物，其在冷卻室中靜置時(shí)形成淡黃色晶體1,3,5-均三苯甲酰氯（7.7g，28.7mmol，100%）[2]。
圖三 1,3,5-均三苯甲酰氯的合成2
參考文獻(xiàn)
[1]WANG ,Nongyue,QU , et al.CLEAN PROCESS FOR PREPARING CHLOROFORMYL SUBSTITUTED BENZENE[P].EP15871593,2021-10-06.