2-氯丙酸乙酯是一種鹵代酯類化合物，它具有酯類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，正常情況下為無色透明液體，具有一定的刺激性氣味，難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。2-氯丙酸乙酯在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子基礎(chǔ)原料，例如有專利報(bào)道該物質(zhì)可用于農(nóng)藥除草劑喹禾靈的制備。
理化性質(zhì)
作為一種鹵代烷基酯類化合物，2-氯丙酸乙酯具有酯類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可在適當(dāng)?shù)倪€原劑的作用下發(fā)生酯基單元的還原反應(yīng)。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氯原子可在親核試劑例如醇類物質(zhì)的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)，可用于相應(yīng)的醚類衍生物的制備。
Reformatsky反應(yīng)
有文獻(xiàn)報(bào)道2-氯丙酸乙酯可在金屬鈷作用下和醛類物質(zhì)發(fā)生Reformatsky 反應(yīng)，該反應(yīng)在二級(jí)醇類物質(zhì)的不對(duì)稱合成領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。
圖1 2-氯丙酸乙酯的Reformatsky反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將CoCl2·6H2O (0.012 g, 0.05 mmol)進(jìn)行加熱干燥處理直至顏色由粉紅色變?yōu)榱了{(lán)色。然后在溶液中加入無水二碘化鋅(0.032 g, 0.10 mmol)，在正氬氣壓力下再次加熱燒瓶。將上述反應(yīng)混合物溶解在剛蒸餾的乙腈(2ml)中，然后加入1,2-二(二苯基膦)乙烷(0.020 g, 0.05 mmol)、苯甲醛(0.127 mL, 1.2 mmol)和2-氯丙酸乙酯(0.102 mL, 1 mmol)。在溶液中加入商品鋅粉(0.98 g, 1.5 mmol)，將反應(yīng)混合物在20°C下劇烈攪拌2.5小時(shí)后用飽和NH4Cl水溶液(1ml)淬滅反應(yīng)混合物，用硅藻土墊過濾反應(yīng)混合物，反應(yīng)將過濾后的溶液在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行蒸發(fā)。所得的剩余物用環(huán)己烷/乙酸乙酯8:2為洗脫劑通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] Lombardo, Marco; et al Advanced Synthesis & Catalysis 2007,349,465-468.