簡述
7-溴-1-庚烯是一種化學式為C7H13Br，分子量177.08的刺激性化學品，常溫常壓下表現(xiàn)為無色到淺黃色液體。關于該物質，其物理性質包括：密度1.162，沸點27℃(1mmHg)，閃點58℃。7-溴-1-庚烯可用于制備色譜固定相材料，所得材料的耐溶劑性強，使用壽命長。
制備方法
文獻報道的一種制備7-溴-1-庚烯的方法，選用已經在市場上商業(yè)化的原料或者容易制備的四氫呋喃為初始原料，經過酸性條件下開環(huán)，羥基保護，偶聯(lián)反應，脫保護，取代反應五步得到目標產品7-溴-1-庚烯。該方法原料易得，反應純度及收率較高，工藝條件穩(wěn)定，操作簡單，成本較低，環(huán)境友好，適用于規(guī)?；a，為制備7-溴-1-庚烯提供了一種新的思路和方法[1]。
有關研究
7-溴-1-庚烯可作為化學修飾試劑用于稻瘟病研究。稻瘟病是由稻瘟病菌引起的一種水稻災難性病害，能使水稻嚴重減產?，F(xiàn)階段控制該病的化學農藥不僅會對環(huán)境有較大的污染，也會引起稻瘟病菌產生抗藥性，使病情更加難于防治。因此開發(fā)出環(huán)境友好型生物農藥具有重要的價值和意義。實驗室前期研究發(fā)現(xiàn)，木荷葉中所含的一種齊墩果烷型皂苷，具有強烈地抑殺稻瘟病菌活性。但其含量少，分離步驟繁瑣，成本高昂，制約著其開發(fā)研究。因此，尋求可替代的結構類似物利用化學修飾的方法來制取多樣化齊墩果烷型皂苷，以期篩選出抗稻瘟病菌活性的皂苷先導物。通過酸解茶皂素，然后過大孔樹脂柱純化，2次硅膠柱層析分離獲得了一種單當歸酰基齊墩果烷型苷元(TS)；無患子醇提取獲得無患子皂苷，再通過大孔樹脂吸附純化后，酸解過濾從而得到了常春藤苷元(無患子苷元,Hederagenin)；純化后的無患子皂苷在硅膠柱中進行了梯度洗脫，進而獲得了5∶1流分的無患子皂苷；所獲得的兩種皂苷元，與三氯乙酰亞胺酯糖基供體發(fā)生糖基化反應，共獲得了5種皂苷。
利用溴丙烯和7-溴-1-庚烯分別對5∶1流分無患子皂苷進行化學修飾，分別得到了混合皂苷A和混合皂苷B。用菌絲生長速率法測定了所分離和修飾的衍生物的抗稻瘟病菌活性。其抗稻瘟病菌活性分別為：46.52%(TS 100 ppm)，17.57%(TS1 100 ppm)，35.83%(TS2100 ppm)，11.69%(TS1-Lac-1 100 ppm)，9.82%(TS1-Lac-2 100 ppm)，18.16%(TS2-Lac-1 100 ppm)，18.16%(TS2-Lac-2 100 ppm)，5.01%(Hederagenin-3-O-Lac100 ppm)，66.74%(5∶1流分無患子皂苷50 ppm)，82.83%(混合皂苷A 50 ppm)，63.69%(混合皂苷B 50 ppm)。構效關系如下：(1)對皂苷抗稻瘟病菌效果影響最為巨大的為C3位，其中C3位糖基及其種類是主要的影響因素；(2)皂苷連接單糖鏈要優(yōu)于雙糖鏈，且糖鏈的位置連接在C3位置的效果較好；(3)皂苷E環(huán)和C28位親油性基團可加強其抗稻瘟病菌活性，但影響效果不及C3位的糖基；(4)C15與C16的羥基也會有利于苷元的抗稻瘟病菌活性[2]。
參考文獻
[1]洪浩,詹姆斯·蓋吉,陳朝勇,等.一種制備7-溴-1-庚烯的方法:CN201210164724.0[P].CN102675036B.
[2]肖大瑾.齊墩果烷型皂苷修飾及其抗稻瘟病菌活性的構效關系[D].江西農業(yè)大學,2017.