N-Fmoc-N'-Boc-L-鳥氨酸是一種氨基酸類化合物，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，不溶于水和低極性醚類有機溶劑但是可溶于強極性的二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺。N-Fmoc-N'-Boc-L-鳥氨酸可由N'-BOC-L-鳥氨酸與9-芴甲氧基碳酰氯通過縮合反應制備得到，主要用作生物化學基礎化學試劑可用于多種生物活性分子的結(jié)構改性研究與制備，例如有文獻報道它可用于合成傳遞DNA的新型三肽陽離子脂質(zhì)。
縮合反應
圖1 N-Fmoc-N'-Boc-L-鳥氨酸的縮合反應
將HOBt （1.35 mg, 10 mmol）、DCC （4.13 g, 20 mmol）和BnNH2 （1.08 g, 1.1 mL, 10 mmol）分別加入對應的N-Fmoc-N'-Boc-L-鳥氨酸 （10 mmol）的CH3CN （200 mL）溶液中，氬氣下室溫攪拌2 h。反應結(jié)束后過濾掉反應體系中的沉淀，然后將所得的濾液在真空下進行蒸發(fā)干燥。將殘留物溶解于乙酸乙酯（200 mL）中，用1 M HCl （50 mL）、H2O （50 mL）和鹽水（50 mL）依次洗滌。有機提取物在Na2SO4上干燥并蒸發(fā)至干燥，用10-60%乙酸乙酯在正己烷梯度中作為洗脫液，所得的剩余物通過硅膠柱層析法純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]
脫保護反應
N-Fmoc-N'-Boc-L-鳥氨酸是一種氨基酸類衍生物，其結(jié)構中含有一個活性羧基單元和兩個被?；Ｗo起來的氨基基團，表現(xiàn)出微弱的酸性和較高的化學穩(wěn)定性。有研究報道該物質(zhì)結(jié)構中被保護的氨基單元可在DCC/DMAP的條件下發(fā)生脫除。
圖2 N-Fmoc-N'-Boc-L-鳥氨酸的脫保護反應
在一個干燥的反應燒瓶中稱取N-Fmoc-N'-Boc-L-鳥氨酸（1.0 mmol），溶解于10ml甲醇中。然后往上述反應溶液中緩慢地在冰浴條件下加入DCC （20 mmol）和DMAP（15mmol），將所得的反應混合物恢復至室溫，并將其在室溫下攪拌反應大約12小時。反應結(jié)束后將反應混合物進行過濾處理，將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱層析法純化即可得到目標產(chǎn)物分子204mg，收率約83%。[2]
參考文獻
[1] Ventosa-Andres, Pilar; Tetrahedron Asymmetry,2012,23,1198–1205.
[2] Schwartz, Brenda L.; Organic Mass Spectrometry,1993,28,1053–1058.