DL-精氨酸為外消旋體，為L-精氨酸與D-精氨酸1:1等量混合物，白色結(jié)晶性粉末，是堿性氨基酸，分子含胍基，水溶液呈堿性，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚，無旋光性。

制備方法

在常壓回流的250mL反應(yīng)器中,加入50mmol L-精氨酸,以5mmol水楊醛為催化劑,在100mL水溶液中進行反應(yīng)。取10mL反應(yīng)原液,測其旋光值作為初始旋光值α₀,并在整個反應(yīng)過程中,間隔一定時間用相同的方法,測得不同時間的旋光值作為α_t,計算消旋率,得到最佳消旋條件。將最佳消旋條件下得到的樣品進行干燥,得到淡黃色粉末,即為DL-精氨酸[1]。

應(yīng)用

用循環(huán)伏安法制備DL-精氨酸/石墨烯修飾玻碳電極,研究金屬鉛在修飾電極上的電化學行為。在0.1moL/L pH =4.5的NaAc-HAc緩沖液中,以DL-精氨酸/石墨烯修飾電極作為工作電極,用循環(huán)伏安法測定-1.0～1.0V處的溶出峰電流。實驗結(jié)果顯示:鉛的濃度與溶出峰電流具有良好的線性關(guān)系,范圍是3.0×10^-9～9.0×10^-7mol/L,檢測限為1.0×10^-10moL/L,用于測定金屬結(jié)果滿意[2]。

專利CN201410242023.3實施例4燈盞花甲素精氨酸鹽(式I-d所示結(jié)構(gòu)化合物)的制備：250mL的圓底燒瓶中加入燈盞花甲素2g(4mmol),再順序加入純水10mL和丙酮10mL。45℃攪拌下慢慢滴加4mol/L DL-精氨酸水溶液至pH為10,繼續(xù)攪拌約半小時至反應(yīng)完全。反應(yīng)液用微孔濾膜過濾,向濾液中加入丙酮約100mL,大量沉淀析出。繼續(xù)攪拌半小時后抽濾,濾餅用丙酮洗至濾出液無色。收集濾餅,30~40℃減壓干燥,即得橙黃色的燈盞花甲素精氨酸鹽2.4g,收率86%,色譜純度為99%以上[3]。

稱取20g DL-精氨酸溶于水中，使用鹽酸將pH調(diào)節(jié)至7.5±0.2，得到DL-精氨酸溶液；稱取5.5g 2，5?吡咯二甲酸二甲酯溶于二甲基亞砜中，得到2，5?吡咯 二甲酸二甲酯溶液；在50℃條件下，將2，5?吡咯二甲酸二甲酯溶液緩慢滴加至2?氨基?5?胍基戊酸溶液中，pH值控制在7.5左右，反應(yīng)2h后結(jié)束反應(yīng)。將反應(yīng)液將pH調(diào)節(jié)至5.0～5.5左右，過硅膠柱純化獲得產(chǎn)物，產(chǎn)率為32％；¹HNMR數(shù)據(jù)為δ12.86(s，1H)，12.66(s，2H)，9.38(s，2H)，7.84(s，2H)，7.71(s，2H)，6.61(s，4H)，4.55(t，2H)，3.43(t，4H)，2.46(s，2H)，1.76(m，4H)，1.51(m，4H)[4]。

參考文獻

[1] 郭婷婷,彭佳敏,侯媛媛,等. 精氨酸酶轉(zhuǎn)化生產(chǎn)D-精氨酸和L-鳥氨酸[J]. 精細化工,2012,29(7):656-659.

[2] 解文靜. DL-精氨酸/石墨烯修飾電極測定鉛[J]. 廣州化工,2014,42(2):88-89,123. DOI:10.3969/j.issn.1001-9677.2014.02.033.

[3] 昆明制藥集團股份有限公司. 燈盞花甲素衍生物及其制備方法與用途:CN201410242023.3[P]. 2014-10-08.

[4] 中國科學院寧波材料技術(shù)與工程研究所. 含堿性基團的雜環(huán)類二元酸及其制備方法和應(yīng)用:CN202311335908.3[P]. 2025-04-15.