介紹

吡啶三唑酮的分子式為C6H5N3O，外觀為淡黃色粉末，難溶于水，稍溶于乙酸、苯等有機(jī)溶劑。它主要用作有機(jī)合成的中間體。

圖一 吡啶三唑酮

應(yīng)用

吡啶三唑酮是重要的精細(xì)化學(xué)品，是在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中廣泛使用的殺菌劑，還是一種甾醇抑制劑和植物生長調(diào)節(jié)劑。

合成

一種吡啶三唑酮的制備方法，其中，該制備方法包括如下步驟：

1）將30ml  2-氯吡啶和210ml水合肼加入到第一反應(yīng)瓶中，攪拌升溫至90，并在該溫度下保溫反應(yīng)6h，冷卻得到第一混合液；

2）將第一混合液加入到第二反應(yīng)瓶中，用200ml二氯乙烷提取，合并提取液，母液減壓回收水合肼至內(nèi)溫約100℃為至，冷卻、用KOH水溶液調(diào)堿至PH≥12；然后用100ml二氯乙烷進(jìn)行二次提取，減壓蒸餾收集二氯乙烷，得到2-吡啶肼35g；

3）將35g  2-吡啶肼和38.5g尿素加入反應(yīng)釜中，緩慢升溫至150℃，升溫速率為1.5℃/min，并在該溫度下保溫反應(yīng)3h；然后將反應(yīng)體系冷卻至100℃，加入120ml水?dāng)嚢枋蛊淙芙?，冷卻至8℃，并在該溫度下攪拌反應(yīng)1h；最后將反應(yīng)體系抽濾、用水洗滌、60℃干燥得到粗品35g；

4）將粗品35g和175g  DMSO加入第三反應(yīng)瓶中，加熱至75℃，在該溫度下攪拌20min；然后過濾、冷卻至10℃，在該溫度下保溫反應(yīng)1h；最后過濾、50℃烘干，得到吡啶三唑酮。收率約70%，mp：  231-234℃；含量：≥99.2%；外觀：淡黃色結(jié)晶性粉末[1]。

路線二：首先，將500mg（4.58mmol）g 2-肼吡啶（7）和275mg（4.58mol）或550mg（9.16mmol）尿素放入錐形瓶中。反應(yīng)在微波輻射下進(jìn)行。通過TLC（氯仿-甲醇9:1）監(jiān)測反應(yīng)的進(jìn)展。50秒后，向混合物中加入15 ml水，然后在aBüchner漏斗上過濾所得產(chǎn)物。產(chǎn)物吡啶三唑酮在等摩爾反應(yīng)中以49%的產(chǎn)率獲得，在與兩倍摩爾過量的尿素反應(yīng)中以75%的產(chǎn)率獲得；Rf=0.62，HPLC 97.9%（摩爾過量反應(yīng)）[2]。

圖二 吡啶三唑酮的合成

參考文獻(xiàn)

[1]秦正浩,吳健明.一種吡啶三唑酮的制備方法[P].江蘇省:CN201910499336.X,2020-12-11.

[2]Ja?kowska J ,Zar?ba P ,?liwa P , et al.Microwave-Assisted Synthesis of Trazodone and Its Derivatives as New 5-HT1A Ligands: Binding and Docking Studies[J].Molecules,2019,24(8):1609.