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Α,Α,Α'-三(4-羥苯基)-1-乙基-4-異丙苯的合成方法

2024/11/18 9:53:48 作者:流風

Α,Α,Α'-三(4-羥苯基)-1-乙基-4-異丙苯是一種多酚類物質,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,具有顯著的酸性可與常見的中強堿發(fā)生酸堿中和反應,它不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。Α,Α,Α'-三(4-羥苯基)-1-乙基-4-異丙苯結構中含有多個酚羥基單元,它可在堿性條件下和烷基鹵代物等發(fā)生親核取代反應得到相應的酚醚類衍生物,多用于制備酚類聚合物。

合成方法

有文獻報道Α,Α,Α'-三(4-羥苯基)-1-乙基-4-異丙苯可由苯酚為原料通過縮合反應制備得到。

Α,Α,Α'-三(4-羥苯基)-1-乙基-4-異丙苯的合成方法

圖1 Α,Α,Α'-三(4-羥苯基)-1-乙基-4-異丙苯的合成方法

在一個裝有冷卻管、攪拌器和滴液漏斗的200 ml四頸燒瓶中,加入苯酚22.6 g(0.240 mol)、甲苯0.7 g(為苯酚配制的3 wt%)和十二烷基硫醇0.5 ml,同時將反應體系中的空氣用氮氣進行置換,加熱所得的反應混合物至45℃,然后在系統中用氯化氫氣體代替。在燒瓶中在保持溫度為45℃的情況下, 11.2 g (0.119 mol) 4-[1-(4-乙酰氧基苯基)-1-甲基乙基]-苯乙酮11.2 g (0.038 mol)苯酚溶液在1.5小時內滴加。在滴加過程中,繼續(xù)向系統中供應鹽酸氣體。滴加完成后將所得的反應混合物在50℃下繼續(xù)攪拌21小時,反應完成后在反應末混合物中加入甲苯50.0 g和蒸餾水10.0 g,加入16%的氫氧化鈉水溶液中和反應體系,然后把所得的反應混合物加熱至85℃以溶解結晶,去除水層。往上述所得有機層加入蒸餾水,用水洗滌并分離去除水層,操作2次。所得有機層結晶,沉淀結晶經過濾、干燥、高效液相色譜純化即可得到95.5%的Α,Α,Α'-三(4-羥苯基)-1-乙基-4-異丙苯3.6 g為白色結晶,產率為83.2%。[1]

參考文獻

[1] Ojiri, Akihiko; et al, Japanese Patent, Patent Number:WO2010134559.

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