二乙二醇二乙烯基醚，英文名為Diethylene glycol divinyl ether，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，難溶于水但是可與常見的有機溶劑混溶。二乙二醇二乙烯基醚是一種烷基醚類化合物，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性與末端烯烴類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，有研究報道它可用于聚烯烴類材料分子的制備。

制備工藝

有研究報道了一種二乙二醇二乙烯基醚的制備方法，包括步驟一：將二苯偶氮碳酰肼與二乙二醇按質(zhì)量比例加入反應(yīng)釜內(nèi)進行攪拌混合并升溫維持，步驟二：加入一定比例的四硼酸鉀，并升溫維持，步驟三：加入一定比例的二乙二醇鉀并升溫。步驟四：通入乙炔，并設(shè)定反應(yīng)壓力，反應(yīng)一定時間后得到目標產(chǎn)物分子二乙二醇二乙烯基醚。該發(fā)明方法的有益效果為:工藝簡單，反應(yīng)條件溫和，轉(zhuǎn)化率和選擇性高，且催化劑可重復(fù)使用，達到了經(jīng)濟性，綠色化的工藝技術(shù)要求。[1]

親電加成反應(yīng)

二乙二醇二乙烯基醚結(jié)構(gòu)中含有兩個雙鍵單元，有文獻報道它可與硫酚類物質(zhì)發(fā)生親電加成反應(yīng)。

圖1 二乙二醇二乙烯基醚的親電加成反應(yīng)

將干燥的施倫克管抽真空，通過氧氣球充氧，然后在氧氣氣氛下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入Cu(OAc)2（4.5 mg, 0.025 mmol），施倫克管用橡膠塞密封并通過氧氣球充滿氧氣。依次往上述反應(yīng)混合物中加入二乙二醇二乙烯基醚（0.5 mmol）、噻吩2 （2.0 mmol）、DCE （5.0 mL）。然后將反應(yīng)混合物在50℃下劇烈攪拌反應(yīng)大約3小時。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，用二氧化硅墊過濾反應(yīng)溶液，并以乙酸乙酯為洗脫液對反應(yīng)粗體系進行沖洗。所得的濾液溶劑在真空中進行濃縮蒸發(fā)得到粗產(chǎn)物。所得的粗品通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] 汪青海,李善龍,錢慶安,等.一種二乙二醇二乙烯基醚的制備方法:CN202210256089.2[P].

[2] Xi, Hui;Tetrahedron,2016,72,4111–4116.