4-碘苯酚是一種苯酚衍生物，它具有特殊的刺激性氣味和顯著的酸性，在水中的溶解性差但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。4-碘苯酚在化學(xué)合成領(lǐng)域中可用作有機合成中間體和醫(yī)藥用途的消毒劑，有文獻(xiàn)報道它可借助苯環(huán)上的酚羥基單元和碘原子的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于1，4-雙官能團化的苯類衍生物的制備。

化學(xué)性質(zhì)

4-碘苯酚的化學(xué)本質(zhì)為苯酚，它具有顯著的酸性可與常見的堿性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的酚鹽類衍生物，4-碘苯酚也可以在中強堿的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)榉友踟?fù)離子，進(jìn)而可與常見的親電試劑例如碘甲烷類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類衍生物。

自偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 4-碘苯酚的自偶聯(lián)反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將4-碘苯酚（234.0 mg, 1.0 mmol）、Pd-C （10 wt. %, 26.6 mg, 0.025 mmol）、銦（57.4 mg, 0.5 mmol）、氯化鋰（63.5 mg, 1.5 mmol）和十二烷（85.2 mg, 0.5 mmol）的混合物在干燥的N,N-二甲基甲酰胺（2ml）中，然后將所得到的反應(yīng)混合物在100°C的氮氣氣氛下攪拌反應(yīng)大約2.5小時。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物用飽和Na2S2O3水溶液進(jìn)行淬滅，分離出有機層和水層，并將所得的水層用乙醚（3 × 20 mL）進(jìn)行萃取。合并所有的有機相并將其用水和鹽水洗滌，用MgSO4干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮處理得到收率為98%的粗產(chǎn)物（1H NMR純）。所得的剩余物通過硅膠柱層析純化（乙酸乙酯：己烷= 1:20）即可得到4,4'-二甲氧基-1,1 '-聯(lián)苯（97.5 mg, 91%）。[1]

制備方法

有專利報道了一種4-碘苯酚的制備方法，包括如下步驟:在N烷基咪唑的作用下，苯酚與硅烷化試劑進(jìn)行硅醚化反應(yīng)，所述硅醚化反應(yīng)結(jié)束后，加入三價鐵鹽和碘單質(zhì)進(jìn)行碘化反應(yīng)。所述碘化反應(yīng)結(jié)束后，水解，后處理即得所述4-碘苯酚。該方法提供的4碘苯酚的制備方法為一鍋法，反應(yīng)原料易得，整個過程均沒有使用有機溶劑，對環(huán)境友好，綠色環(huán)保且原料利用率高，產(chǎn)率高，各步驟的操作條件溫和，利于工業(yè)化生產(chǎn)。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Lee, Phil Ho; et al,Organic Letters,2005,7(2),343-345.

[2] 岳剛,王志強,丁秋月,等.一種4-碘苯酚的制備方法:CN202111630920.8[P].