4-碘苯酚，英文名為4-Iodophenol，常溫常壓下為白色固體粉末，具有強烈的刺激性氣味，長時間吸入對人體神經(jīng)有潛在的危害。4-碘苯酚屬于苯酚類衍生物，具有苯酚類化合物通用的物理化學性質(zhì)，可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，多用于藥物分子和小分子抑制劑的合成。此外，該物質(zhì)也常用于有機化學方法學基礎研究領(lǐng)域。

化學性質(zhì)

作為苯酚類化合物，4-碘苯酚具有顯著的酸性和一定的親核性，其結(jié)構(gòu)中含有一個碘原子和一個酚羥基，具有優(yōu)異的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)，可用于合成多種對位雙取代苯環(huán)類化合物。酚羥基可以在堿性條件下和鹵代烷烴類化合物進行親核取代反應，得到相應的醚類衍生物。碘原子可以在過渡金屬催化作用下進行多種交叉偶聯(lián)反應，得到一系列對位官能團化的苯酚類衍生物。在藥物合成中，4-碘苯酚可以用于合成藥物分子或小分子抑制劑的關(guān)鍵步驟。其特殊的官能團可以提供合成靶向分子的特異性或改變其藥理活性。這使得4-碘苯酚在醫(yī)藥化學研究和制藥領(lǐng)域中具有重要的應用價值。

化學轉(zhuǎn)化

圖1 4-碘苯酚參與的Sonogashira偶聯(lián)反應

往一個干燥的反應器中先加入15 mL的三乙胺，然后依次加入4-碘苯酚( 4.64 mmol )、鈀催化劑Pd(PPh3)2Cl2 ( 0.140 mmol )和CuI ( 0.140 mmol)，最后往上述反應混合物溶液中加入6.72 mmol乙炔基三甲基硅烷。將所得的反應混合物在氮氣氛圍保護下加熱至80 °C，并將反應混合物保持在回流狀態(tài)下攪拌反應3 h。反應結(jié)束后將所得的反應溶液冷卻至室溫，過濾除去反應體系中不溶性沉淀，所得的濾液在真空下進行濃縮以除去反應溶劑，最后將所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] You, Yawen; et al Chemical Science (2022), 13(26), 7829-7836.