3,5-二溴苯甲酸，英文名為3,5-Dibromobenzoic acid，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有顯著的酸性和優(yōu)異的化學穩(wěn)定性，它不溶于水和乙醚，但是可溶于二甲基亞砜。3,5-二溴苯甲酸是一種鹵代苯甲酸類化合物，它是聚合物原料分子3,5-二溴苯甲酸乙酯的合成原料，在樹枝化聚合物的制備領域中有一定的應用。

理化性質

3,5-二溴苯甲酸具有苯甲酸類物質的通用理化性質，它可在濃硫酸的作用下和醇類物質發(fā)生酯化反應得到相應的苯甲酸酯類衍生物，也可在還原劑硼烷的作用下發(fā)生選擇性地還原反應得到相應的芐醇類衍生物。3,5-二溴苯甲酸也可以在二氯亞砜的作用下發(fā)生酰氯化反應得到相應的酰氯衍生物。3,5-二溴苯甲酸苯環(huán)上的溴原子可在金屬銅催化劑的作用下和有機胺類物質等發(fā)生碳氮鍵的偶聯(lián)反應。

酯化反應

在裝有磁鐵的100 ml圓底雙頸燒瓶中加入3,5-二溴苯甲酸（5.6 g, 20.0 mmol），然后往上述反應混合物緩慢地加入15 ml甲醇，再緩慢加入亞硫酰氯（3.0 ml, 40.0 mmol）。所得的反應混合物在氬氣保護下在70℃的環(huán)境中攪拌反應大約6小時。通過TLC點板檢測反應進度，反應結束后將反應混合物進行處理濃縮以除去反應溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子3,5-二溴苯甲酸酯，該反應的產率100%。

酰氯化反應

圖1 3,5-二溴苯甲酸的酰氯化反應

在一個干燥的反應中將3,5-二溴苯甲酸（5g, 17.8 mmol）懸浮于25 mL亞硫酰氯中，然后將所得的反應混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應大約2h。反應結束后將所得的反應混合物冷卻至室溫后，通過減壓蒸餾除去多余的亞硫酰氯即可得到目標產物分子3,5-二溴苯甲酰氯。[1]

參考文獻

[1] Alagille, David; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,2011,21,3243-3247.