基本信息
2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍，英文名：2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine，CAS號：29166-72-1，分子量：171.28300，密度：0.84g/cm3，沸點(diǎn)：88-89℃ 43mmHg(lit.)，分子式：C9H21N3，閃點(diǎn)：65℃，蒸汽壓：0.0167mmHg at 25°C，無色至淡黃色透明液體。
制備方法
室溫氬氣條件下，四甲基尿素（500mmol）與甲苯（80mL）的溶液中，逐步加入草酰氯（550mmol）。在60℃下加熱5h，形成白色沉淀。沉淀物用布赫納漏斗過濾，然后用乙醚洗滌。將得到的白色固體懸浮在乙腈（240mL）中，在氬氣氣氛下，在室溫下逐漸加入到乙腈（300ml）中叔丁胺（550mmol）和三乙胺（1mol）的溶液中。混合物在回流下加熱3小時(shí)。反應(yīng)混合物蒸發(fā)以除去乙腈后，得到的固體在無水乙醚中攪拌以除去固體中的有機(jī)副產(chǎn)物，用布克納漏斗快速過濾，并用無水乙醚洗滌。將過濾后的固體溶解在乙醚和20% NaOH水溶液（400mL）中。有機(jī)層分離后，用乙醚兩次萃取水層。結(jié)合的有機(jī)層在無水硫酸鈉上干燥，過濾并在減壓下蒸發(fā)。所得液體經(jīng)蒸餾純化制得2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍，產(chǎn)率為82%[1]。
應(yīng)用
專利CN202010707737.2提供了一類惰性環(huán)丙烷在硼路易斯酸催化下高效合成四氫喹啉類化合物的方法，屬于應(yīng)用技術(shù)領(lǐng)域。本發(fā)明解決問題的要點(diǎn)在于實(shí)現(xiàn)惰性環(huán)丙烷的分子內(nèi)擴(kuò)環(huán)反應(yīng)，環(huán)丙烷與亞胺正離子先形成七元環(huán)中間體，后經(jīng)BTMG(2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍)進(jìn)攻β位質(zhì)子生成含氮雜環(huán)化合物。其特征在于該方法的具體步驟為：在反應(yīng)瓶中依次加入原料1和B(C6F5)3催化劑以及溶劑，隨后依次加入BTMG(2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍)和TMSOTf(三氟甲磺酸三甲基硅酯)在氮?dú)夥諊?50℃下攪拌24小時(shí)，冷卻至室溫，減壓除去溶劑，硅膠柱層析分離得到目標(biāo)產(chǎn)物[2]。
參考文獻(xiàn)
[1]Mihara, M., Moroga, K., Iwasawa, T., Nakai, T., Ito, T., Ohno, T., & Mizuno, T. (2018). Selective Synthesis of Carbonates from Glycerol, CO2, and Alkyl Halides Using tert-Butyltetramethylguanidine. Synlett, 29(13), 1759–1764. doi:10.1055/s-0037-1610027
[2]南開大學(xué). 一種以惰性環(huán)丙烷為原料合成四氫喹啉類化合物的方法:CN202010707737.2[P]. 2020-09-18.