介紹
alpha-納富妥苯的化學式為C27H18O2，外觀為鐵銹紅色液體，微溶于水，易溶于有機溶劑。它的分子結(jié)構(gòu)含有一個萘環(huán)和碳碳雙鍵以及羰基官能團，其中，萘環(huán)的1號碳上連接一個羥基，它可以用于有機合成。
圖一 alpha-納富妥苯
應用
向化合物α-萘酚苯（1.00g，2.68mmol）的DMF（15.00ml）溶液中加入純干燥的碳酸鉀（1.84g，13.34mmol）。然后，在滴加精確稱量的炔丙基溴（0.32g，0.40ml，2.67mmol）后，將反應內(nèi)容物在室溫下攪拌，并通過TLC觀察反應進展。22小時后，將反應材料倒入冷水中，得到生銹的紅色固體產(chǎn)物4-（苯基（1-（炕-2-炔氧基）萘-4-基）亞甲基）萘-1（4H）-酮。通過過濾分離產(chǎn)物，用冷水徹底洗滌，真空干燥以去除所有溶劑以獲得恒重。收率：89%；顏色/質(zhì)地：鐵銹紅色固體[1]。
圖二 alpha-納富妥苯的應用
將（Z）-4-（（5-（（4-氧代萘-1（4H）-亞基）（苯基）甲基）萘-1-基）氧基）鄰苯二甲腈（1）α-萘醌（1.081 g，2.890 mmol）和4-硝基鄰苯二腈（0.500 g，2.890mmol）的合成在室溫下攪拌并溶解在50 mL無水DMF中。在氮氣氣氛下，在2小時內(nèi)分批加入無水K2CO3（0.800 g，5.780 mmol），然后將反應混合物劇烈攪拌3天。反應完成后，將混合物倒入200mL水中。濾出形成的沉淀，用水洗滌直至濾液呈中性。以氯仿為洗脫劑，用硅膠柱色譜法純化產(chǎn)物（Z）-4-（（5-（（4-氧萘-1（4H）-亞二烯）（苯基）甲基）萘-1-基）氧基）鄰苯二腈。產(chǎn)量：0.607克（42%）。Anal. calcd. for C35H20N2O2: C, 83.98; H, 4.03; N, 5.60%. Found: 84.02; H, 4.04; N, 5.58%. IR: νmax, cm-1 3061 (Ar-CH), 2228 (C≡N), 1639 (C=O), 1590 (C=C), 1242 (C-O-C). 1H NMR (CDCl3): δ, ppm 8.22 (d, Ha), 8.08 (d, Hb), 7.97 (d, Hc), 7.94 (s, Hd), 7.81 (t, He), 7.79 (d, Hf), 7.65 (t, Hg), 7.55 (d, Hh), 7.50 (d, 2Hi), 7.45-7.39 (m, 7Hj), 7.34 (m, Hk), 7.16 (d, Hl), 6.94 (d, Hm), 6.57 (d, Hn)。13C 核磁碳譜 (CDCl3): δ, ppm 184.80 (C1), 161.61 (C2), 150.29 (C3), 149.68 (C4), 143.22 (C5), 135.74 (C6), 135.67 (C7), 135.12 (C8), 131.82 (C9), 130.81 (C10), 130.39 (C11), 129.48 (C12), 129.48 (C13), 129.33 (C14), 128.39 (C15), 128.13 (C16), 128.13 (C17), 127.88 (C18), 127.60 (C19), 127.10 (C20), 126.51 (C21), 126.31 (C22), 126.31 (C23), 125.50 (C24), 123.16 (C25), 121.81 (C26), 121.71 (C27), 121.68 (C28), 121.22 (C29), 117.81 (C30), 115.71 (C31), 114.90 (C32), 113.52 (C33), 109.54 (C34), 109.51 (C35). MS (MALDI-TOF): m/z 538.78 [M + K]+[2]。
圖三 alpha-納富妥苯的應用2
參考文獻
[1]Saini, Parveen; Singh, Gurleen; George, Nancy; Singh, Gurjaspreet; Kaur, Gurpreet; Tiwari, Punita; Satija, Pinky; Singh, Jandeep; Singh, Harminder[Inorganica Chimica Acta, 2024, vol. 568, art. no. 122063]
[2]Mukaddes[Journal of Organometallic Chemistry, 2014, vol. 767, p. 16 - 21]