N-羥基琥珀酰亞胺硬酯酸酯，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有較差的化學穩(wěn)定性和特殊的刺激性氣味，它對水和醇類物質(zhì)較為敏感，但是可溶于常見的非極性有機溶劑。N-羥基琥珀酰亞胺硬酯酸酯可由硬脂酸和N-羥基丁二酰亞胺通過酯化反應制備得到，有研究報道該物質(zhì)可用于抗骨腫瘤藥物分子的合成。
特性
N-羥基琥珀酰亞胺硬酯酸酯結(jié)構中的酯?；鶈卧哂酗@著的親電性，它可在堿性條件下和常見的有機胺類物質(zhì)或者醇類化合物等發(fā)生?；磻?，可用于在目標有機分子結(jié)構中引入硬脂酸衍生的酰基單元。
圖1 N-羥基琥珀酰亞胺硬酯酸酯的?；磻?/p>
在一個干燥的反應燒瓶中將N-羥基琥珀酰亞胺硬酯酸酯（2.67 g）在四氫呋喃（50 mL）溶液中加入l -羥基脯氨酸（7.7 mmol）和碳酸氫鈉（0.647 g, 7.7 mmol）混合的水溶液（50 mL）。然后將反應混合物在40°C下攪拌反應一夜。將反應混合物酸化至pH值2，然后將其進行蒸發(fā)反應混合物以除去四氫呋喃。然后將所得的反應混合物用丙酮進行重結(jié)晶處理即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]
制備方法
圖2 N-羥基琥珀酰亞胺硬酯酸酯的制備方法
在一個干燥的反應燒瓶中將硬脂酸（2 g, 7.04 mmol）加入到N-羥基琥珀酰亞胺硬酯酸酯（0.8288 g, 7.2 mmol）的醋酸乙酯（30 mL）溶液中。然后往上述反應混合物中緩慢地加入DCC （1.4524 g, 7.04 mmol）的乙酸乙酯溶液（2.4 mL）。將所得的反應混合物在室溫和氬氣環(huán)境下攪拌一夜，然后通過過濾去除副產(chǎn)物。蒸發(fā)濾液并在氬氣氣氛下將產(chǎn)品溶解在熱異丙醇中。將反應粗品在冷卻至室溫時再結(jié)晶，然后在4°C的冰箱中儲存，通過過濾漏斗收集沉淀物即可得到目標產(chǎn)物分子N-羥基琥珀酰亞胺硬酯酸酯。[2]
參考文獻
[1] Xu, Xin; et al，ACS Applied Materials & Interfaces (2021), 13(43), 51695-51707
[2] Denikaev, Andrey; et al, ACS Applied Materials & Interfaces (2024), 16(6),7430-7443.