二甲酰氨基鈉是一種有機強堿，它結(jié)構(gòu)中的氮負離子具有顯著的親核性，可對甲基磺酸酯類物質(zhì)進行親核取代反應，可用于在目標分子結(jié)構(gòu)中引入氨基單元。二甲酰氨基鈉主要用作有機合成基礎(chǔ)化學試劑和醫(yī)藥化學原料，在多種醫(yī)藥中間體和生物活性分子的合成中有較好的應用。

圖1 二甲酰氨基鈉的性狀圖

作為改良的Gabriel 試劑

通過鄰苯二甲酰亞胺的鈉鹽或鉀鹽合成烷基鄰苯二甲酰亞胺，然后進一步水解或肼解是合成伯胺一種比較實用的方法，但是該方法對于一些酸堿，水和肼敏感目標分子是不合適的。通常烷基鄰苯二甲酰亞胺最后是用酸處理或強堿水解得到伯胺。若水解很困難,可以用肼的水溶液或乙醇溶液肼解，產(chǎn)生鄰苯二甲酰肼沉淀和伯胺。以上的兩種處理方法都有不足，水解法產(chǎn)率低且會伴隨副產(chǎn)物的生，而肼解法中分離鄰苯二甲酰肼十分麻煩，鄰苯二甲酰肼因為水溶性非常好，若產(chǎn)生的胺酯溶性好則非常容易水洗除去。肼解鄰苯二甲酰胺得到相應的伯胺時如果產(chǎn)物溶解度較好，可以過濾除去大部分副產(chǎn)物。為了克服這些問題，研究人員尋找到一種有效且經(jīng)過改良的Gabriel 試劑—二甲酰氨基鈉。該物質(zhì)已經(jīng)被報導稱比其他普通鄰苯二甲酰亞胺的條件更加溫和，而且二甲酰氨基鈉能夠直接從市場上買到，同時也可以以優(yōu)異的產(chǎn)率進行公斤級的生產(chǎn)。[1]

醫(yī)藥應用

有研究人員報道了二甲酰氨基鈉制備醫(yī)藥中間體(S)-1氨基3氯2丙醇鹽酸鹽的方法，將(S)-環(huán)氧氯丙烷溶于有機溶劑，然后往上述反應混合物中緩慢地加入二甲酰氨基鈉，加熱反應混合物并將所得的反應液中加入無機酸繼續(xù)攪拌反應，最后加入析晶溶劑攪拌，加熱至回流，抽濾，濾液于低溫下攪拌析晶得1-氨基-3-氯丙-2-醇鹽酸鹽。該方法工藝合理，條件溫和，操作簡便，反應收率高的(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇鹽酸鹽的合成方法。[2]

參考文獻

[1] Jinchu Liu, Org.Process,Res.Dev.2007,11,739–741.

[2] 郝憲宵,劉彥斌.一種(S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇鹽酸鹽的合成方法:CN202310626277.4[P].