背景及概述

5-碘嘧啶及其衍生物具有顯著的化學治療活性和有機合成用途。通過金屬催化偶聯(lián)反應可以在5位引入疏水性基團，這被廣泛應用于分子工程技術中來發(fā)展新型的藥物，具有廣闊的發(fā)展前景。5-碘嘧啶類化合物還可以和端基炔烴反應，繼而轉化為具有熒光的核苷類物質，這些物質可以作為探針用于 DNA自動測序。本文簡述5-碘嘧啶特性及制備工藝。

特性

5-碘嘧啶（5-iodopyrimidine）是一種含有碘原子的嘧啶類化合物。5-碘嘧啶具有一定的毒性。它對皮膚、眼睛和呼吸道有刺激作用，并可能對生殖系統(tǒng)和胎兒產(chǎn)生損害。在使用或儲存時，應遠離火源和氧化劑，并避免直接接觸人體。

應用

制備工藝

5-碘嘧啶的一種方法是通過嘧啶與碘反應得到。在反應中，嘧啶與碘在適當?shù)臈l件下反應生成5-碘嘧啶[1]。在50mL圓底燒瓶中加入1.12g(10mmol)嘧啶，2.52g碘單質(10 mmol)，0.8g(20mmol)氫氧化鈉，10 mL水，輕輕振搖后置于微波反應儀中，磁力攪拌，設置功率為400W，回流(內(nèi)溫為 105℃)反應5分鐘，TLC檢測反應終止，靜置冷卻，有白色晶體析出，過濾，濾餅用冷水洗滌(3x10mL)，真空干燥?？傻玫侥繕嘶衔?-碘嘧啶。

圖1 5-碘嘧啶的合成反應式

參考文獻[1]認為可能的反應機理是：碘與氫氧化鈉反應，其中的碘為電正性，可以對電子云密度較高的嘧啶5位進行進攻，從而得到5-碘取代物。通過反應條件的考察，在微波輻射下回流產(chǎn)率最高。還對原料配比進行了考察，發(fā)現(xiàn)氫氧化鈉過量產(chǎn)品不容易析出，給后處理帶來不便。

參考文獻

[1] 渠桂榮, 張志廣, 夏然. 微波輔助下5-碘尿嘧啶衍生物的綠色合成. [J] 河南師范大學學報(自然科學版). 2007-05-15.