研究背景
6-硝基間甲酚是一種分子式為C7H7NO3，分子量為155.1279的有機(jī)化學(xué)物質(zhì)，又名2-硝基-5-甲基苯酚、5-甲基-2-硝基苯酚、3-甲基-6-硝基苯酚等，常溫常壓下表現(xiàn)為黃色至綠色晶體。作為有機(jī)中間體，6-硝基間甲酚主要用于合成醫(yī)藥、感光材料的中間體，也是農(nóng)藥殺蟲劑螟松的重要中間體。其中，殺螟松是光譜、低毒、低殘毒、殘效期長(zhǎng)的有機(jī)磷殺蟲劑，殺螟松對(duì)水稻螟蟲由顯著的防治效果，對(duì)大豆、棉花、茶樹、果樹、蔬菜上的多種害蟲均有較高的防效，也是國(guó)內(nèi)取代六六六的主要農(nóng)藥品種之一。
理化性質(zhì)
密度：1.32 g/cm3
熔點(diǎn)：53-56°C(lit.)
沸點(diǎn)：109°C
閃點(diǎn)：229 °F
合成工藝
6-硝基間甲酚的制備方法國(guó)內(nèi)外已經(jīng)有報(bào)道，如稀硝酸直接硝化法、亞硝化一氧化法等。而合成過程產(chǎn)生的廢水可以采用絡(luò)合萃取法處理，一次萃取率達(dá)到99.9%，最佳的萃取條件為：V(絡(luò)合劑)：V(稀釋劑)=1：2，萃取油水體積比為1：2，溶液pH值低于3。萃取劑可經(jīng)過反萃再生其效率不變[1]。
應(yīng)用
有機(jī)合成領(lǐng)域，以6-硝基間甲酚為原料，在碳酸鉀的丙酮溶液中與碘甲烷作用可以制備得到5-甲基-2-硝基茴香醚?？疾炝瞬煌磻?yīng)溫度，反應(yīng)時(shí)間，投料比，攪拌方式對(duì)反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率的影響，確定在40~45℃，機(jī)械攪拌，(酚)：(K2CO3)：(CH3I)=1：3：1.5的反應(yīng)條件下，反應(yīng)5 h，反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率可達(dá)99%，反應(yīng)規(guī)模的放大實(shí)驗(yàn)可以驗(yàn)證該方法的適用性[2]。此外，間甲酚及其衍生物6-鹵代間甲酚是重要的有機(jī)中間體及化工原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥，農(nóng)藥，染料，防腐殺菌劑及其它化工領(lǐng)域。以間甲酚為原料，通過酯化反應(yīng)，磺化反應(yīng)，硝化反應(yīng)，還原反應(yīng)和重氮化合物的鹵置換反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物6-鹵代間甲酚。研究了各步反應(yīng)中溶劑用量，物料配比，催化劑用量，溫度，時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響，確定了較優(yōu)工藝條件。6-硝基間甲酚參與的還原反應(yīng)中，n(6-硝基間甲酚)：n(保險(xiǎn)粉)：n(Na2CO3)=1：3.5：2.5，還原溫度95℃，反應(yīng)時(shí)間0.5h。之后再經(jīng)過鹵素置換反應(yīng)，目標(biāo)產(chǎn)物6-鹵(氯,溴和碘)代間甲酚的總得率以間甲酚計(jì)分別為66.7%，64.5%，67.5%[3]。
分析測(cè)試方面，6-硝基間甲酚可作為反相高效液相色譜法測(cè)定塞來昔布片含量過程中的內(nèi)標(biāo)物，具體測(cè)定參數(shù)還包括：采用ZorbaxSB-C18色譜柱，以 0.02mol·L-1磷酸二氫鉀緩沖液 (pH5.8) 乙腈 (45：55 )為流動(dòng)相，流速為 1.0mL·min-1，檢測(cè)波長(zhǎng)為252nm。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明通過該測(cè)定方法分析檢測(cè)，塞來昔布在 10.2～ 50.1mg·L-1范圍內(nèi)呈良好線性(r =0 .9998)，平均回收率為 99.8%，RSD為0.35%。也就是說，本法可用于該片的含量測(cè)定，操作簡(jiǎn)便，結(jié)果準(zhǔn)確[4]。
參考文獻(xiàn)
[1]彭盤英,崔世海,王玉萍,蔣彩云,陳巧玲.絡(luò)合萃取法處理6—硝基間甲酚廢水[J].現(xiàn)代化工(2):30-32[2025-04-30].DOI:10.3321/j.issn:0253-4320.2001.02.009.
[2]盧愛黨,李銀輝,韓健,等.5-甲基-2-硝基茴香醚的合成研究[J].河北工業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào), 2015(5):4.DOI:10.14081/j.cnki.hgdxb.2015.05.016.
[3]石鑫磊.間甲酚6位取代衍生物的合成研究[D].南京理工大學(xué),2009.DOI:10.7666/d.y1542084.
[4]柯中古,王槐武,鄭和國(guó),等.反相高效液相色譜法測(cè)定塞來昔布片含量[J].中國(guó)醫(yī)院藥學(xué)雜志, 2003, 23(4):3.DOI:10.3321/j.issn:1001-5213.2003.04.006.