研究背景

多取代吡啶在有機(jī)化學(xué)占據(jù)著重要的地位，據(jù)近幾十年報(bào)道，具有特定官能團(tuán)的多取代吡啶具有作為光學(xué)，電子材料的潛質(zhì)，許多藥物和農(nóng)藥中也能看到多取代吡啶的身影，自1924年齊齊巴賓合成了無取代基的吡啶后，人們對吡啶類化合物的探索從未停止，多取代位吡啶的合成一直是一項(xiàng)重要的課題[1]。3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶（2,6-Dichloro-4-methylnicotinonitrile）是一種以吡啶雜環(huán)為主要骨架，連接有氰基、甲基、氯原子等多種基團(tuán)的吡啶衍生物，化學(xué)式是C₇H₄Cl₂N₂，分子量為187.0261，通常情況下表現(xiàn)為淡黃色粉末或白色粉末，具體因制備方法和純度而異，常溫常壓下可以穩(wěn)定存在。

需要注意的是，3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶與氧化物、還原劑、酸堿等接觸可能會發(fā)生反應(yīng)，放出大量熱量，進(jìn)而存在安全風(fēng)險(xiǎn)。又因?yàn)槠渚哂幸欢ǖ亩拘?，吞咽會中毒，吸入或皮膚接觸有害，可能造成皮膚刺激和嚴(yán)重眼損傷。所以在儲存與使用該物質(zhì)的過程中一定要注意規(guī)范。

理化性質(zhì)

密度：1.423 g/cm³

熔點(diǎn)：108-112℃

沸點(diǎn)：317.05℃

閃點(diǎn)：145.55℃

應(yīng)用

在化學(xué)合成中，3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶是合成其他吡啶衍生物的重要中間體。例如在4-甲基-3-氰基-2,6-雙(3,5-二甲基-1-吡唑基)吡啶的制備過程中，以3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶為起始原料，采用微波合成方法可制得目標(biāo)化合物。制備得到的4-甲基-3-氰基-2,6-雙(3,5-二甲基-1-吡唑基)吡啶在熒光材料，醫(yī)藥，農(nóng)藥，材料等方面有廣泛的潛在用途[2]。

又比如4,8,10-三甲基-2-(3,5-二甲基吡唑)-吡啶[2′,3′:3,4]吡唑[1,5-a]嘧啶的合成過程，同樣以3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶為原料。具體合成步驟如下：銅作催化劑的條件下，3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶與水合肼反應(yīng)得到4-甲基-6-肼基-2H-吡唑[3,4-b]-吡啶-3-胺，產(chǎn)率87%；4-甲基-6-肼基-2H-吡唑[3,4-b]-吡啶-3-胺再與乙酰丙酮反應(yīng)，乙酸作催化劑，得到本發(fā)明產(chǎn)物4,8,10-三甲基-2-(3,5-二甲基吡唑)-吡啶[2′,3′:3,4]吡唑[1,5-a]嘧啶，產(chǎn)率52%。研究表明，4,8,10-三甲基-2-(3,5-二甲基吡唑)-吡啶[2′,3′:3,4]吡唑[1,5-a]嘧啶在材料，藥物合成等方面均有潛在應(yīng)用價(jià)值[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]詹昊明.α,α-二氰基烯的Vlismeier反應(yīng)研究:多取代吡啶類化合物的合成[D].遼寧大學(xué),2023.

[2]尹顯洪,馮宇.一種吡啶衍生化合物及其制備方法:CN200610124796.7[P].CN1944426A.

[3]尹顯洪,張珊珊,馮宇,等.一種吡啶衍生化合物及其制備方法:CN200910114038.0[P].CN101544639A.