N,N'-乙烯基雙丙烯酰胺在化學(xué)和生物化學(xué)中具有重要的應(yīng)用，因其具有活潑的雙鍵結(jié)構(gòu)，常作為交聯(lián)劑或交聯(lián)助劑，用于制備水凝膠、聚丙烯酰胺凝膠和其他高分子材料。
制備方法
將90.5g（1.0mol）氯化丙烯酸和16mg對苯二酚單甲基醚（MEHQ，穩(wěn)定劑）溶于3L二氯甲烷中，在6L磺化燒瓶中冷卻至0℃，然后在攪拌的同時(shí)，將60.1g（1.0mol）乙二胺溶液加入到2L二氯甲烷中，使溫度保持在0-5℃之間。攪拌6小時(shí)后，將混合物加熱至室溫。然后過濾掉形成的沉淀物，并用1L乙腈洗滌固體。濾液與洗滌液在真空下混合濃縮，形成濃稠的懸浮液。然后將固體過濾掉，干燥并用1.3L丙酮溶解，再結(jié)晶。得到42.5g（56%產(chǎn)率）的白色固體為N,N'-乙烯基雙丙烯酰胺，熔點(diǎn)為142-145℃。1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ=3.15-3.30 (m，4H，CH2CH2)，5.55-5.65和6.02-6.28(m，2H+4H，CH=CH2)ppm[1]。
應(yīng)用[2]
1、專利CN201810819332.0介紹了一種水溶性交聯(lián)劑、其制備方法及其用途，其實(shí)施例10發(fā)明的均相陰離子交換膜，將38g冰醋酸和3.69g丁二醛混合后,水浴升溫至60℃并磁力攪拌。加入7.23g N,N'-乙烯基雙丙烯酰胺,然后再次加入冰醋酸直至溶液澄清。將反應(yīng)溫度升高至65℃,反應(yīng)2小時(shí)。然后加入200ppm對羥基苯甲醚,68℃反應(yīng)4小時(shí),70℃反應(yīng)6小時(shí)。加入去離子水,在50℃條件下減壓蒸餾。重復(fù)加入去離子水進(jìn)行減壓燕發(fā),直至溶液粘稠,無固體析出。所得產(chǎn)物為式(A-9)所示的化合物。
2、另實(shí)施例11中，將38g冰醋酸和5.76g鄰苯二甲醛混合后,水浴升溫至60℃并磁力攪拌。加入7.23g N,N'-乙烯基雙丙烯酰胺,然后再次加入冰醋酸直至溶液澄清。將反應(yīng)溫度升高至65℃,反應(yīng)2小時(shí)。然后加入200ppm對羥基苯甲醚,68℃反應(yīng)4小時(shí),70℃反應(yīng)6小時(shí)。加入去離子水，在50℃條件下減壓蒸餾。重復(fù)加入去離子水進(jìn)行減壓蒸發(fā),直至溶液粘稠,無固體析出。所得產(chǎn)物為式(A-10)所示的化合物。
參考文獻(xiàn)
[1]NORBERT MOSZNER,FRANK ZEUNER,VOLKER RHEINBERGER,等. Dental materials based on polyfunctional amides:US10045358[P]. 2005-10-11.
[2]世晟博(深圳)科技有限公司. 一種水溶性交聯(lián)劑、其制備方法及其用途:CN201810819332.0[P]. 2019-02-01.