4-溴聯(lián)苯醚是一種聯(lián)苯醚類化合物，常溫常壓下為無色透明液體，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性和顯著的熒光性質(zhì)，它不溶于水但是可與大部分有機溶劑混溶。4-溴聯(lián)苯醚常用作有機合成中間體，它可借助苯環(huán)上的溴原子的偶聯(lián)性質(zhì)應(yīng)用于有機發(fā)光材料的制備。值得說明的是該物質(zhì)具有潛在的生殖毒性，使用時應(yīng)該格外注意安全。

制備方法

圖1 4-溴聯(lián)苯醚的制備方法

將碘化亞銅（0.2799 g，1.47 mmol，10 mol%）、碳酸銫（9.5791 g，29.4 mmol）以及配體（0.4989 g，1.47 mmol，10 mol%）一并加入配備有特氟龍隔膜的可重復(fù)密封的100 mL試管中，隨后將試管抽真空并用氮氣回填，如此循環(huán)操作三次以徹底置換體系內(nèi)的空氣；接著在氮氣保護下通過注射器依次加入碘苯（22.05 mmol）、咪唑（14.7 mmol，1.0008 g）和無水乙醇（14.7 mL），密封反應(yīng)管后于80 °C下加熱攪拌反應(yīng)12小時，待反應(yīng)體系自然冷卻至室溫后，用二氯甲烷稀釋混合物，過濾除去生成的沉淀并用少量水洗滌濾餅，濾液經(jīng)分液萃取后，有機相用無水硫酸鈉干燥，再通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮，所得粗產(chǎn)物最后經(jīng)柱色譜分離純化（洗脫劑為石油醚與乙酸乙酯的混合溶劑，梯度配比由2:1逐漸調(diào)整為1:1），即可得到目標(biāo)產(chǎn)物4-溴聯(lián)苯醚。[1]

生殖毒性

為探究4-溴聯(lián)苯醚（4-BDE）對雄性大鼠生殖功能的影響及其潛在分子機制，研究人員重點分析了該化合物對睪丸組織內(nèi)γH2AX表達水平的調(diào)控作用。實驗結(jié)果顯示，經(jīng)100 mg/kg與200 mg/kg劑量染毒后，大鼠睪丸組織內(nèi)生精小管結(jié)構(gòu)出現(xiàn)明顯病理學(xué)損傷，同時伴隨睪丸細胞凋亡率顯著上升；尤為關(guān)鍵的是，染毒組中γH2AX蛋白表達水平呈劑量依賴性升高，提示DNA雙鏈斷裂（DSB）事件大量發(fā)生。上述結(jié)果表明，4-溴聯(lián)苯醚暴露所誘發(fā)的DNA損傷修復(fù)應(yīng)答（以γH2AX上調(diào)為標(biāo)志）可能與生精細胞凋亡過程密切相關(guān)，這或為其雄性生殖毒性的重要分子事件之一。[2]

參考文獻

[1] Ding, Zhiqiang ; et al, L-Proline N-oxide dihydrazides as an efficient ligand for cross-coupling reactions of aryl iodides and bromides with amines and phenols, Tetrahedron (2021), 79, 131826.

[2] 劉焙,肖躍海,田源,等.4-溴聯(lián)苯醚對大鼠睪丸γH2AX表達的影響[J].中華男科學(xué)雜志, 2021, 27(11):6.