4-溴聯(lián)苯醚是一種富電子的溴苯衍生物，常溫常壓下為無(wú)色透明液體，具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和顯著的熒光性質(zhì)，它難溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。4-溴聯(lián)苯醚可由苯酚和對(duì)溴碘苯在過(guò)渡金屬銅催化的作用下通過(guò)偶聯(lián)反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作溴化阻燃劑的合成原料。

圖1 4-溴聯(lián)苯醚的性狀圖

制備方法

圖2 4-溴聯(lián)苯醚的制備方法

在充氮保護(hù)且配備聚四氟乙烯密封墊的100 mL可密封試管中，依次加入碘化亞銅（0.2799 g, 1.47 mmol, 10 mol%）、碳酸銫（9.5791 g, 29.4 mmol）與配體（0.4989 g, 1.47 mmol, 10 mol%）的混合物料，經(jīng)抽真空-氮?dú)庵脫Q循環(huán)處理三次后，在氮?dú)饬鞅Ｗo(hù)下用注射器注入碘苯（22.05 mmol）、咪唑（14.7 mmol, 1.0008 g）及乙醇（14.7 mL），密封反應(yīng)管并于80℃油浴中加熱反應(yīng)12小時(shí)。待體系冷卻至室溫后，用二氯甲烷稀釋反應(yīng)液，過(guò)濾去除不溶物并用水洗滌濾餅，合并有機(jī)相經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮，最后通過(guò)柱色譜（石油醚:乙酸乙酯 = 2:1 → 1:1 梯度洗脫）進(jìn)行純化獲得目標(biāo)產(chǎn)物4-溴聯(lián)苯醚。[1]

降解特性

4-溴苯醚是一類(lèi)持久性有機(jī)污染物,是多溴苯醚的一溴代產(chǎn)物，有研究人員發(fā)現(xiàn)4-溴聯(lián)苯醚脫溴率按電子束輻照劑量的增加依此遞增。輻照條件下，4-溴聯(lián)苯醚水合電子還原脫溴比羥基自由基氧化體系的脫溴效率低。4-溴聯(lián)苯醚更容易在羥基自由基氧化體系中脫溴，電子束作用下,4-溴聯(lián)苯醚在堿性條件下更易于降解。

毒性研究

有研究?jī)?nèi)容選用4-溴苯醚作為受試物，考察4-溴苯醚暴露對(duì)C57雄性小鼠的生殖毒性，遺傳毒性影響，對(duì)暴露后的睪丸，血液和尿液樣本進(jìn)行代謝組學(xué)分析，輔助解釋4-溴聯(lián)苯醚的毒性機(jī)制。該物質(zhì)低劑量短期暴露可能對(duì)成年雄性小鼠的精子發(fā)育產(chǎn)生不良影響，生殖毒性產(chǎn)生的原因可能與嘌呤代謝物,氨基酸，微量元素和脂類(lèi)的代謝有關(guān)。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Ding, Zhiqiang ; et al, L-Proline N-oxide dihydrazides as an efficient ligand for cross-coupling reactions of aryl iodides and bromides with amines and phenols, Tetrahedron 2021, 79, 131826.

[2] 奚晶. 4-溴聯(lián)苯醚對(duì)雄性小鼠的生殖遺傳毒性研究[D].上海交通大學(xué), 碩士學(xué)位論文, 2018.