簡(jiǎn)述
含氟苯硼酸是一種重要的有機(jī)合成中間體，在有機(jī)合成中應(yīng)用相當(dāng)廣泛[1]。五氟苯硼酸又名2,3,4,5,6-五氟苯硼酸，是一種分子式為C6H2BF5O2，分子量為211.8819的化合物。常溫常壓下，五氟苯硼酸可以穩(wěn)定存在，性狀為白色至近白色粉末，可溶于醇類、乙腈、二氯甲烷等有機(jī)溶劑。
理化性質(zhì)
密度：1.616 g/cm3
沸點(diǎn)：244.05 ℃
閃點(diǎn)：101.40 ℃
合成方法
五氟苯硼酸的合成可以五氟溴苯或是五氟氯苯為原料實(shí)現(xiàn)，具體合成工藝因反應(yīng)原料的不同而表現(xiàn)出些許差異。
方法一
以2-甲基四氫呋喃為溶劑，五氟溴苯與鎂在0～80℃下進(jìn)行格氏反應(yīng)1～12h得到格氏試劑，得到的格氏試劑于-40～20℃加入以2-甲基四氫呋喃溶解的硼酸酯溶液中，-40～20℃下反應(yīng)0.5～8h后，再經(jīng)1～10%的稀鹽酸水解，取有機(jī)層回收溶劑得粗產(chǎn)物，經(jīng)重結(jié)晶得到五氟苯硼酸[2]。
方法二
向250ml高壓反應(yīng)釜中加入一定量的五氟氯苯，硼酸三甲酯和催化劑，以甲醇為反應(yīng)溶劑，將壓力增加到1.0～1.5MPa，同時(shí)升溫至90～120℃反應(yīng)1～2h。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，經(jīng)過(guò)稀硫酸水解，取有機(jī)層回收溶劑得到五氟苯硼酸粗品，將所得產(chǎn)物重結(jié)晶得到五氟苯硼酸，產(chǎn)物純度達(dá)97%以上，產(chǎn)物收率可達(dá)85%。該五氟苯硼酸制備方法無(wú)副產(chǎn)物生成，降低了反應(yīng)時(shí)間，能耗少，操作簡(jiǎn)單，生產(chǎn)成本低易于工業(yè)化生產(chǎn)，且產(chǎn)物純度和產(chǎn)率均較高[3]。
應(yīng)用
五氟苯硼酸是重要的有機(jī)合成中間體，它在有機(jī)溶劑中與過(guò)氧化物在10～50℃反應(yīng)可以生成五氟苯酚。所得產(chǎn)物是可進(jìn)一步用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、液晶材料[4]。又比如在含苝和氟代苯的化合物相關(guān)合成研究中，五氟苯硼酸同樣具有重要應(yīng)用。而在后續(xù)研究中，基于苝和苝系化合物良好的結(jié)構(gòu)修飾性和多樣的光電性能，可以實(shí)現(xiàn)高色純度綠光LED器件化，并在白光LED用綠色熒光粉方面具有巨大的應(yīng)用潛力[5]。
電化學(xué)研究領(lǐng)域則報(bào)道了一種含五氟苯硼酸的聚合物固態(tài)電解質(zhì)及基于該物質(zhì)的全固態(tài)金屬鋰電池。所述聚合物固態(tài)電解質(zhì)包括聚合物基體，金屬鋰鹽和添加劑，所述的添加劑包括五氟苯硼酸。該發(fā)明研究用五氟苯硼酸材料作為固態(tài)電解質(zhì)添加劑，可以實(shí)現(xiàn)對(duì)全固態(tài)金屬鋰負(fù)極的保護(hù)和對(duì)高壓正極的適用，使全固態(tài)金屬鋰電池的循環(huán)性能得到大幅度提升。通過(guò)使用五氟苯硼酸作為添加劑，可在金屬鋰負(fù)極側(cè)原位形成均勻且致密的鈍化層，從而大大降低金屬鋰負(fù)極的反應(yīng)活性，并且還有效擴(kuò)寬電解質(zhì)的電化學(xué)氧化窗口，從而獲得循環(huán)性能優(yōu)異且長(zhǎng)期穩(wěn)定的全固態(tài)金屬鋰電池[6]。
參考文獻(xiàn)
[1]鐘為慧,葉海偉,劉振玉,等.含氟苯硼酸的合成及應(yīng)用研究進(jìn)展[J].有機(jī)化學(xué), 2009.DOI:JournalArticle/5af31be1c095d718d8056930.
[2]王鶯妹.一種五氟苯硼酸的制備方法:CN200810061287.3[P].CN101265269.
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[4]姜殿平,陳昌盛,李成斌.制備五氟苯酚的方法:CN 201310396412[P].CN 103420801 B.
[5]施紅,劉睿.一種含苝和氟代苯的化合物及其制備方法與應(yīng)用.CN202011178228.1.
[6]蘇利偉,朱瑜娟,王連邦,等.一種含2,3,4,5,6-五氟苯硼酸的聚合物固態(tài)電解質(zhì)及全固態(tài)金屬鋰電池:CN202210618826.9[P].CN202210618826.9.