2-羧乙基三苯基溴化磷是一種有機磷化合物，無色到淺黃色結晶固體，具有較好的溶解性。它在水中不溶，但可以溶解在有機溶劑中如氯仿、乙醇和乙醚。2-羧乙基三苯基溴化磷常用于有機合成反應中的磷化反應。它可以作為磷源參與Staudinger反應、磷化反應和Wittig反應等。它還可以用作有機金屬催化劑的配體。
制備方法
在250mL干燥雙頸瓶中依次加入對三苯基膦(1.00g,3.81mmol),3-溴丙酸(0.59g,3.81mmol),乙睛?；亓鞣磻?h,TLC監(jiān)測反應已結束,停止反應。減壓蒸餾除去乙腈，純結晶得中間體2-羧乙基三苯基溴化磷[1]。
wittig反應
1、獨腳金內酯是人們在研究植物根系分泌物時發(fā)現(xiàn)的一類倍半萜類化合物。專利CN201610927476.9公開了一種獨腳金內配酯(土)-GR24及4位取代的(士)-GR24的合成方法，其步驟三，在氬氣氣氛下,將420mg(3.085mmol)式II中間體和3.843g(9.255mmol)2-羧乙基三苯基溴化磷溶于15mL 1,4-二氧六環(huán)中,并加入9.3mL(18.510mmol)雙(三甲基硅基)氨基鈉,在室溫下攪拌反應12小時，停止攪拌，加入5mol/L鹽酸調節(jié)pH為3左右,再加入30mL乙酸乙酯稀釋,用飽和氯化銨水溶液洗三次、飽和氯化鈉水溶液洗一次,再經無水硫酸鎂干燥、過濾、減壓濃縮、柱層析純化(Vpe:Ves=1:1,并加1%冰醋酸),得到淡黃色固體為式III中間體515.8mg,其產率為87%[2]。
2、專利CN202310749367.2實施例3步驟(1)，20L反應瓶中,將250g間溴苯甲醛和673g式1所示wittig試劑2-羧乙基三苯基溴化磷溶于8.0L二氯甲烷溶液中,氮氣保護下降溫至0℃,向反應液中分批緩慢加入379g叔丁醇鉀,控制反應溫度在0℃以下,加料后反應液升至室溫,繼續(xù)攪拌1.5h,檢測反應完成。反應液加入8.0L水淬滅,攪拌2小時,加IN氫氧化鈉水溶液調pH=14,分層,水相分別用4L二氯甲烷萃取2次。水相用質量濃度為10%磷酸水溶液調pH=2,分別加入5L甲基叔丁基醚萃取2次,合并有機相,有機相加入2L飽和食鹽水洗，無水硫酸鈉干燥,濃縮得粗品式II化合物380g,直接用于下步反應[3]。
參考文獻
[1]廈門大學. 一種三苯基膦修飾舍曲林衍生物及其制備方法和應用:CN202210214316.5[P]. 2022-07-08.
[2]陜西師范大學. 獨腳金內酯(±)-GR24及4位取代的(±)-GR24的合成方法:CN201610927476.9[P]. 2017-03-22.
[3]北京藍博特科技有限公司. 一種萘酮類化合物的合成方法:CN202310749367.2[P]. 2023-10-13.